Текст книги "Химия навсегда. О гороховом супе, опасности утреннего кофе и пробе мистера Марша"

Однако не мечтайте направиться к любимому месту отдыха на дирижабле, летящем за счет подъемной силы гелия. Сейчас, как и в 20-х годах прошлого века, мы испытываем нехватку гелия, и хуже того: гелий настолько легок, что способен покинуть гравитационное поле Земли. Это означает, что любой воздушный шарик, купленный в парке ребенку, представляет собой ценный ресурс, навечно растраченный без всякой пользы.

4
Шпион и сарацинский секрет

Глава, в которой мы научимся не проявлять излишнего любопытства в окрестностях Шеффилда и узнаем, как найти карту, которая поможет нам производить сталь.

15 августа 1754 года оказалось неблагоприятным днем для шведского шпиона Рейнгольда Ангерштейна. После того как он якобы проявил живейший интерес к литейной Бенджамина Хантсмана, ему сразу предложили уехать из города в первой же карете. В своем дневнике он записал лишь кое-какую поверхностную информацию о том, как делаются карманные ножи, и в сравнении с тем, как много деталей он указал о других местах, недостаточность сведений о Шеффилде и в самом деле наводит на мысль о преждевременном и поспешном отъезде[54]54
  Berg P. Background and Biography // R.R. Angerstein’s Illustrated Travel Diary, 1753–1755: Industry in England and Wales from a Swedish Perspective. Science Museum, 2001.


[Закрыть].

Однако, будучи человеком, обладавшим большими светскими талантами, а также отличавшимся благородным происхождением, он не отчаялся. По всей видимости, он нашел ночлег в Уэнтворт-Хаус – доме юного маркиза Рокингема, Чарльза Уотсона-Уэнтворта. Мимоходом, между техническими и деловыми заметками в его дневнике, мы узнаем, что маркиз женат на «дочери богатого джентльмена»[55]55
  Angerstein R.R. Angerstein’s Illustrated Travel Diary, 1753–1755: Industry in England and Wales from a Swedish Perspective. Science Museum, 2001.


[Закрыть]. Ангерштейн ничего не сообщает нам о ее привлекательности, но возможно, в те времена шпионы были сосредоточены исключительно на выполнении заданий. Он, разумеется, не читал Яна Флеминга и понятия не имел о том, какого поведения мы ожидаем от шпиона благородных кровей. Однако он рассказывает нам, что один из предков маркиза был обезглавлен за поддержку, которую оказывал Карлу I.

Сам Ангерштейн, по всей видимости, был недурен собой, если верить, что портрет на рисунке 9 точно передает сходство; он до сих пор висит в главном офисе Jernkontore («Железной конторы», Ассоциации шведских производителей стали[56]56
  Шведское слово jern – это старое написание järn, «железо».


[Закрыть]) в центре Стокгольма. В 1754 году ему было 36 лет, и, допуская художественную вольность, мы могли бы сказать, что он путешествовал по Англии и Уэльсу в попытках раскрыть сарацинский секрет. Он был промышленным шпионом, которого послало на задание шведское правительство, и в этом качестве использовал «все возможные средства, легальные или иные», чтобы суметь увидеть то, что ему было нужно[57]57
  Berg, Background and Biography.


[Закрыть].

В середине XVIII века шведское правительство и производители железа хотели знать все о том, как британцы производят сталь. Причина этого была не в том, что шведы хотели улучшить свои фабрики по производству оружия: все реальные мечты о шведской военной мощи в Европе закончились почти за 50 лет до того под маленьким украинским городом Полтавой. Нет, это был всего лишь бизнес. В то время большая доля железа, которое использовалось в британской сталелитейной промышленности, приходила из Швеции, и в некоторые годы эта доля составляла почти 60 % от всех доходов шведского экспорта[58]58
  Ibidem.


[Закрыть]. Поэтому у шведов имелась веская причина пристально наблюдать за любыми связанными с железом разработками в Англии и соседних с ней странах.

Сейчас мне, конечно же, хотелось бы сказать, что причиной быстрого отъезда Ангерштейна из Шеффилда с его литейной стало то, что владелец литейной, бдительный мистер Хантсман, хранил от всех возможных конкурентов сарацинский секрет – древний способ производства стали, который он не так давно заново открыл[59]59
  Чтобы узнать больше о более поздних попытках шпионажа против Хантсмана, см. путешествия Йохана Людвига Робзама в книге Rydberg S. Svenska studieresor till England under frihetstiden. Almquist & Wiksells boktryckeri, 1951. P. 170–187.


[Закрыть]. Однако это не вполне соответствовало бы истине, поскольку то, что я решил назвать «сарацинским секретом», представляет собой довольно сложный процесс, который и сегодня не до конца понят, несмотря на утверждения обратного. Тем не менее я не слишком отклонился бы от истины, поскольку речь идет об изготовлении высококачественной стали из железа и углерода.

Рисунок 9. Рейнгольд Ангерштейн, дворянин, промышленник и шпион, сегодня наблюдает за факсом и ксероксом в Ассоциации шведских производителей стали в Стокгольме. Портрет написан в 1755 году Олофом Арениусом, фото автора.

Чистое металлическое железо – не слишком полезный материал. Этот относительно мягкий металл быстро ржавеет. Но, смешав его с небольшим количеством углерода, вы получите сталь – материал, который физически изменил наш мир во многих отношениях: от небоскребов и мостов до скальпеля и бурильных установок[60]60
  В технических терминах сталь – это материал из железа, содержащий менее 2 % углерода по массе. Те материалы, в которых концентрация углерода выше, имеют другие названия – например, чугун.


[Закрыть]. Открытие стали – одно из чудесных природных совпадений. Для того чтобы получить железо из железной руды, первые металлурги использовали углеродсодержащие материалы в форме дров, а когда процесс был усовершенствован, дерево заменил уголь, и все это привело к тому, что небольшое количество углерода попадало в железо, в результате чего получалась эта волшебная смесь.

Углеродсодержащий материал не только дает необходимый для плавления железа жар, но является также и ключевым для реакции ингредиентом. Из главы 2 мы узнали, что металлы в природе существуют главным образом в виде положительных ионов, которым нужны электроны, чтобы стать металлами. Урану требуется мощный восстановитель – металлический кальций; но, для того чтобы сделать металлическое железо из ионов Fe²⁺ или Fe³⁺, мы можем использовать углерод:

3C + 2Fe₂O₃ → 3CO₂ +4Fe.

Здесь мы вычисляем степень окисления, пользуясь правилом, согласно которому кислород всегда имеет заряд –2, за исключением состояния простого вещества или когда он соединяется с фтором, и видим, что железо вступает в реакцию со степенью окисления +3, а углерод в итоге получает степень +4.

Приведенная выше реакция упрощена: в пылающей литейной печи множество реакций происходит одновременно, и железо выплавляется при помощи оксида углерода (I), СО, который образуется, когда значительный избыток углерода частично окисляется кислородом воздуха. Вот с этой реакцией, тоже записанной в упрощенной форме, вы, возможно, встречались в школьной программе:

3CO + Fe₂O₃ → 3CO₂ + 2Fe.

Когда железо плавится, оно растворяет некоторое количество углерода, а поскольку атомы углерода меньше, чем атомы железа (их размеры соотносятся примерно как бильярдный шар и мяч для гольфа[61]61
  Реальные значения радиусов атомов составляют 0,07 нанометра для углерода и 0,14 нанометра для железа.


[Закрыть]), они не полностью разрушают атомную структуру железа. Вместо этого, когда сплав железа с углеродом остывает и начинает твердеть, маленькие атомы углерода внедряются между атомами железа, в результате чего материал становится более жестким, но при этом более хрупким.

Можно представить это следующим образом. Без углерода у атомов железа больше свободы движения, что делает материал крепким, поскольку примененная к нему сила встречается с микроскопическими движениями атомов. Когда пустые места заняты атомами углерода, возникает гораздо большее количество взаимодействий между атомами, некоторые из которых находятся на грани обычных химических связей, и это делает материал гораздо более жестким, но в то же время более хрупким, поскольку у атомов остается меньше возможностей перемещаться так, чтобы противостоять внешнему воздействию. Или же вы можете представить себе, что в чистом металле атомы вставлены в плотное желе из электронов; когда мы добавляем туда атомы углерода, это желе частично замещается шаростержневыми соединениями между атомами углерода и железа – такие связи крепкие, но, если их разорвать, они не восстановятся.

Важную роль играет не только содержание углерода; ключевыми факторами являются также время, проведенное при различных температурах, скорость остывания и добавление других легирующих металлов. Все это превращает сталь, каким бы старинным материалом она ни казалась, в высокотехнологичный сплав, поскольку металлурги и материаловеды продолжают открывать инновационные способы производства новых ее видов.

На протяжении первых 4000 лет производства стали тогдашние химики и металлурги не слишком хорошо представляли себе, что именно они делают, и поэтому им было непросто оптимизировать процесс сталеварения. Добавьте к этому трудность, которую представляет собой огромный и весьма разнообразный спектр железных руд в природе – часто неприятностей добавляют содержащиеся в них атомы фосфора и кремния, – и вы сможете оценить сложность этой задачи. В результате копирования успешного метода можно и не получить хороший продукт, потому что использовалась руда из другой шахты. Во время своих путешествий по Англии Ангерштейн надлежащим образом записывал происхождение сырья, которое использовалось на различных металлургических заводах страны, и, без сомнения, с удовольствием отмечал, что лучшая сталь получалась из руды, добытой в шахте Даннемора к северу от Стокгольма.

Первым сталеварам не хватало хорошей карты и возможности рассмотреть детали своей продукции на атомном уровне. Простой вариант такой карты приведен на рисунке 10; ее более правильное название – фазовая диаграмма «железо – карбид железа».

На этой карте есть два вида координат. Двигаясь слева направо, вы идете от чистого железа к материалу, в котором на каждые четыре атома железа приходится по одному атому углерода (20 % углерода по числу атомов, а не по массе, что по-другому можно записать как «20 ат.% С»). Двигаясь снизу вверх, вы смотрите за температурой, которая увеличивается с 600 °C до 1600 °C, и в конце концов вы получаете жидкость (или, если угодно, расплав) – это темно-серая область. Области, расположенные сразу под ней, обозначают смеси «жидкость – твердое» (такие как лед и вода, сосуществующие при 0 °C), а под ними находятся твердые фазы (разные виды стали/чугуна), которые отличаются друг от друга деталями атомного строения.

В левой части диаграммы (до 9 ат.%) находятся различные виды стали, а правее этой цифры – чугун. В энциклопедии Кирка-Отмера по химической технологии объяснению этой диаграммы для подкованных инженеров-химиков отведено две страницы, так что я не буду вдаваться в дальнейшие подробности, упомяну лишь две вещи. Качество стали критически зависит от того, в какой части диаграммы вы находитесь, и, охлаждая сталь достаточно быстро, вы можете, к примеру, получить сталь, которая сохраняет свое высокотемпературное строение и никогда не превращается в тот вид, который вы теоретически должны получать в низкотемпературных областях. Также существует возможность получить сталь с различным расположением атомов на поверхности и внутри.

Рисунок 10. Железоуглеродная карта стали с содержанием углерода от 0 до 20 ат.% и температурой от 600 °C до 1600 °C (при температуре ниже 600 °C ничего не изменится), известная также как фазовая диаграмма «железо – карбид железа». При содержании углерода выше 9 ат. % получается чугун, ниже – сталь. Названия обозначают различные фазы с разным расположением атомов. Это упрощенная диаграмма.

Так что секрет, который хранил Бенджамин Хантсман из Шеффилда, представлял собой лучший способ контролировать и оптимизировать процентное содержание углерода в железе и различное расположение атомов, что делало производимую им сталь лучшей из существовавших в то время.

Однако за много веков до того (возможно, на территории нынешней Сирии) технологии, мастерство и сырье соединились таким особенно удачным образом, что в результате появилась легендарная сталь и легендарное оружие: дамасский клинок. Это смертоносное оружие привело к росту активности кузнецов, так как оружейники по всей Европе пытались его скопировать; Вальтер Скотт использовал его в романе «Талисман» в качестве метафоры, чтобы показать примитивную культуру Европы времен Третьего крестового похода (1189–1192) в сравнении с утонченным мусульманским миром[62]62
  Скотт В. Талисман, или Ришард в Палестине: из истории времен Крестовых походов (The Talisman). Москва: тип. С. Селивановского, 1827.


[Закрыть]. В романе во время встречи Ричарда I (Львиное Сердце) и Саладина (Салах ад-Дина) английский король демонстрирует мощь своего меча, с силой разрубив надвое железный прут. После этого султан Египта и Сирии вынимает из ножен мерцающий голубой дамасский меч и легко, почти без усилий разрезает пополам мягкую подушку – мастерство, которое Ричард еще несколько мгновений назад счел бы невозможным для любого меча.

Утверждают, что дамасские мечи и доспехи долгое время оставались лучшими и что европейские имитации никогда не достигали их уровня. Насколько это правда, можно поспорить.

Разумеется, такие романтики, как я, не могут устоять перед образом превосходного мерцающего голубого меча с изящным узором на клинке, выкованного таинственными восточными кузнецами. В том, что касалось доспехов, Вальтер Скотт не был новичком. Его коллекцию и по сей день можно увидеть в его доме в Абботсфорде в округе Скоттиш-Бордерс (вместе с большим количеством чрезвычайно странных артефактов, на которые определенно стоит взглянуть). И уж во времена Третьего крестового похода исламский мир все еще превосходил остальные страны по части технологий, так почему бы им было не иметь лучшие мечи?

Эта идея казалась настолько убедительной, что заставила группу немецких ученых искать нанотехнологию сегодняшнего дня в старинном дамасском мече из Бернского исторического музея в Швейцарии. Как ни удивительно, но они нашли свидетельства тому, что сталь этого меча содержит так называемые углеродные нанотрубки – недавно открытый очень прочный материал[63]63
  Reibold M., Paufler P., Levin A.A., Kochmann W., Patzke N., Meyer D.C. Materials – Carbon nanotubes in an ancient Damascus sabre // Nature, 444 (286). 2006.


[Закрыть]. Они также предположили, что ухудшение качества стали на протяжении XVIII века было связано с изменением сырья, поскольку поставлявшие железную руду древние индийские шахты истощились, а в пришедших им на смену новых рудах не было определенных примесей, игравших важную роль в процессе изготовления стали.

Однако одна-единственная находка в одном-единственном мече почти ничего не доказывает. Мы не знаем, действительно ли нанотрубки были характерной чертой всего дамасского оружия, а их отсутствие в европейских мечах того же периода не доказано[64]64
  Mader S. Scott’s “Talisman”, Damask Salad and Nano-wires – Observations to the Fundamental Natural Scientific Studies of Phantoms. Waffen-Und Kostumkunde 49, 45. 2007.


[Закрыть]. Поэтому у Международного общества исследователей дамасской стали все еще есть множество тем для обсуждения, и сарацинский секрет, если такой действительно существовал, еще предстоит разгадать.

А что же наш шпион?.. Рейнгольд Ангерштейн с самого рождения был железным человеком, как и многие поколения его семьи до него. Он почти десять лет весьма искусно и успешно занимался промышленным шпионажем не только в Англии и Уэльсе, но и на территории нынешней Бельгии, Германии, Чехии[65]65
  Он, конечно же, посещал и шахты Йоахимстали в Богемии (см. главы 1 и 2), хотя в то время они были известны лишь производством серебра. Он отметил, что дамы там одевались так же, как в его родном шведском городе Хедеморе.


[Закрыть], Австрии, Венгрии, Италии, Франции и Португалии. Однако на основе информации должны предприниматься какие-то действия, и неясно, какие из скрупулезно собранных им сведений фактически использовались в Швеции.[66]66
  Сегодня он известен как Уэнтворт Вудхаус; это одно из самых величественных старинных поместий в Великобритании, которое может похвастаться сельским домом с самым длинным фасадом в Европе благодаря многочисленным пристройкам, возведенным по заказу Чарльза Уотсон-Уэнтворта.


[Закрыть]

Рисунок 11. Особняк маркиза Рокингема в Уэнтворте¹, 1754 г. Рисунок инженера Орре, сделанный в 1760–1765 гг. с оригинала (ныне утерянного) из иллюстрированного путевого журнала Рейнгольда Ангерштейна, в котором тот сообщает, что «внутренняя отделка еще не полностью завершена». Фото автора с оригинальной копии (1765 г.), хранящейся в библиотеке Шведской Ассоциации производителей стали.

Несомненно, многое он сам применял на практике, поскольку купил небольшой металлургический завод в имении Вира к северу от Стокгольма – легендарных поставщиков мечей для шведской армии. Он строил грандиозные планы, однако умер три года спустя в возрасте 41 года, так и не завершив большинство из них[67]67
  Fornander M. Biografi // R.R. Angersteins resor genom Ungern och Österrike 1750. Jernkontorets bergshistoriska utskott, 1992; Naumann E. Reinhold Rüdker Angerstein // Svenskt biografiskt lexikon. Riksarkivet, 1918. Vol. 1. P. 792.


[Закрыть]. По иронии судьбы его многовековое наследие больше всего ценится британцами: в путевых дневниках о путешествиях по Англии и Уэльсу, которые он вел с 1733 по 1755 год, есть множество интересных деталей не только о промышленности, но и многих других сферах жизни в Британии середины XVIII века[68]68
  Palmer M. Introduction // R.R. Angerstein’s Illustrated Travel Diary, 1753–1755: Industry in England and Wales from a Swedish Perspective. Science Museum, 2001.


[Закрыть].

И наконец, стало ли близкое общение со скандально известным шведским шпионом препятствием для дальнейшей карьеры молодого аристократа, который приютил его в своем доме после неудавшейся экспедиции в Шеффилд? По всей видимости, нет. Чарльз Уотсон-Уэнтворт дважды был британским премьер-министром, впервые заняв эту должность в возрасте 35 лет. Он тоже умер в середине своей активной жизни, во время второго пребывания на этом посту. Кажется, он был очень привязан к своей жене, Мэри Брайт[69]69
  Farrell S.M. Wentworth, Mary Watson, marchioness of Rockingham (bap. 1735, d. 1804) // Oxford Dictionary of National Biography. Oxford University Press, 2004.


[Закрыть], которая была его секретарем и политическим советником.

5
Биопиратство, или Проклятие мускатного ореха

В этой главе мы раскроем химическую составляющую худшей в истории сделки по продаже недвижимости, познакомимся с ароматными молекулярными близнецами и научимся рисовать как химики.

Правительства и частные грантодатели часто пытаются контролировать исследования, проводимые за счет государственного бюджета, выдавая весьма специфические гранты и ожидая тесно связанных с ними результатов – таких как патенты, новые компании и изобретения в предписанных областях.

Исследователи, как правило, яростно противятся подобной политике, утверждая, что если их предоставить самим себе и позволить им самим решать, когда и как использовать шпатели, шприцы и микроскопы, то в результате появятся лучшие патенты, новые компании и изобретения. Заявки на гранты иногда пишутся послушным языком, придерживающимся той политики и формы, которые в данный момент в моде, но за этим языком более или менее хорошо скрыт план Б, содержащий настоящие научные вопросы, на которых, по нашему мнению, следует сконцентрироваться.

Это, конечно же, не новый феномен, и одно из самых чудовищных злоупотреблений грантом, должно быть, случилось в 1609 году. Капитан Генри Гудзон получил корабль, людей и провизию от Голландской Ост-Индской компании (VOC, Vereenigde Oost-Indische Compagnie); согласованный исследовательский план предполагал изучение пути в Индию через так называемый северо-восточный морской путь, пролегавший к северу от Скандинавии и России. Капитан попытался следовать этому плану, но где-то к востоку от самой северной точки Скандинавии, рядом с мысом Нордкап, ему пришла в голову идея получше, и он повернул корабль на запад. Он пересек Атлантику и, помимо прочего, исследовал реку, которая позже будет названа его именем – Гудзон. Это дало Республике Соединенных провинций возможность претендовать на большой остров, который местные жители называли Манна-хата; надо думать, английские соотечественники Гудзона очень об этом пожалели.

Необходимость отправиться на восток возникла отчасти из-за огромных прибылей, которые можно было получить от торговли специями, как по возвращении домой, так и при транспортировке гвоздики, перца и мускатного ореха в пределах Азии. В некотором смысле (если слегка побыть химическим шовинистом) торговлю специями можно рассматривать как торговлю химическими веществами, поскольку некоторое количество весьма занятных молекул лежит в основе нашего восприятия специй в отличие, скажем, от поедания риса – еще одного важного компонента ост-индской торговли.

В первом приближении рис представляет собой смесь очень больших молекул, таких как углеводы и белки. Такие факторы, как текстура и содержание воды, также важны для общего вкусового восприятия. Сравните его, например, с гвоздикой, характерный запах которой некогда повсеместно царил на Занзибаре и других островах соответствующего архипелага[70]70
  «Тогда, как и сейчас, ветерок с ароматом гвоздики и других тропических специй приветствовал путешественника с самого берега, а медленные, вкрадчивые волны чудесного синего цвета накатывали на белоснежные коралловые пляжи». Так Алан Мурхед описывал в своей книге «Белый Нил» (The White Nile, Harper & Row, 1960) прибытие Джона Хеннинга Спика и сэра Ричарда Бёртона в Африку в 1856 г., когда они отправились в экспедицию на поиски Великих Африканских озер.


[Закрыть]. При экстракции масла из высушенных бутонов гвоздичного дерева оно будет состоять почти исключительно (до 95 %) из одного-единственного вещества – молекулы под названием эвгенол, и наши ощущения в тот момент, когда мы нюхаем или едим пищу с гвоздикой, возникают исключительно благодаря этому веществу и нескольким другим родственным ему молекулам.

Иногда это может вводить нас в заблуждение, как недавно показал выпуск научно-популярной программы на шведском государственном радио. Группа психологов хотела продемонстрировать мощную связь между запахами и нашими воспоминаниями о местах и событиях – обонятельную память, самый известный пример которой мы находим в начале книги Марселя Пруста «В поисках утраченного времени»[71]71
  Пруст М. В сторону Свана: В поисках утраченного времени. Academia, 1927; оригинал впервые опубликован в 1913 г.


[Закрыть], когда его альтер эго пробует приготовленное матерью печенье мадлен и мысленно переносится в забытые дни детства.

Но шведские психологи перемудрили. Они дали испытуемому понюхать химический препарат из зубоврачебного кабинета. «Рождество», – последовал немедленный ответ подопытного кролика, поскольку гвоздика – это один из ингредиентов шведских имбирных печений в виде человечков, которые готовят к празднику Йоль. «Ага! – сказали психологи. – А вот вы и ошиблись, потому что это ингредиент под названием эвгенол, который стоматологи используют в качестве мягкого обезболивающего и антисептика, и он не имеет к гвоздике никакого отношения!» И разумеется, на флаконе написано «Эвгенол», там не сказано, что это полученный методом паровой дистилляции экстракт гвоздики, так что откуда человеку знать? Уж конечно, химические препараты делаются на фабриках, а не растут на деревьях.

И в самом деле, на уроках химии в школе вам не расскажут о таких вещах, и, несмотря на беззлобные насмешки над магглами со стороны химиков, нам, возможно, стоит задаться вопросом, насколько сильно мы стараемся исправить эту ситуацию. Иногда я чувствую себя так, словно преподаю в Хогвартсе, раскрывая секреты древнего ремесла, о котором мало кто знает, если не считать его дурной репутации, как у колдовства, и что многих из нас, как ведьм и волшебников из «Гарри Поттера», такое положение дел вполне устраивает.

Следует, однако, добавить, что университетские учебные лаборатории, как правило, более приятное место, чем подземелье, в котором профессор Северус Снегг ведет уроки зельеварения. С другой стороны, есть и кое-что общее. Ученикам в Хогвартсе приходится изучать руны и другие графические изображения магических вещей; изучающим химию необходимо выучить ее графический язык, поскольку химики общаются картинками и рисунками почти так же часто, как словами.

Начнем с того, что у нас два языка. Первый – это язык условных обозначений для повседневного использования, в котором структуры и материалы имеют прозвища – или, как мы выражаемся, тривиальные названия – такие как эвгенол или его химический близнец изоэвгенол (компонент одной из самых редких восточных специй – мускатного ореха). У этих кратких и удобных наименований есть значительный недостаток: они никак не связаны с внешним видом молекулы и с формулой вещества, и их остается лишь выучить наизусть. Вместо этого мы можем назвать два этих вещества «2-метокси-4-(проп-2-енил)фенол» и «транс-2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол», и большинство химиков сразу поймут, о каких молекулах идет речь. На письме это выглядит прекрасно, пусть и несколько громоздко, но, конечно же, произнести это совершенно невозможно, особенно если в названии нужны скобки. Вот почему мы любим рисовать, и в процессе создания картинки рисование становится и способом мыслить. На рисунке 12 показаны изображения эвгенола и изоэвгенола.

Когда я учился на инженерном факультете, у нас были уроки черчения, на которых мы делали детальные чертежи реакторов с профилями в разрезе и всем прочим, осваивая таким образом весьма эффективный и очень стильный с эстетической точки зрения язык общения. Формально у нас не было занятий по изображению химических формул, но нам всегда давали понять, что небрежная картинка – это признак небрежного мышления.

Рисунок 12. Разные способы передачи информации о молекулах главного «пряного» ингредиента гвоздики (слева) и одного из основных компонентов мускатного ореха (справа) при помощи названий и схем. Оба имеют формулу С₁₀Н₁₂О₂.

Поэтому все углы шестиугольников на рисунке 12 должны составлять точно 120°, вторая линия, изображающая двойную связь, должна помещаться внутри цикла, а не снаружи, и самое важное: атомы углерода находятся во всех углах и точках соединений, но никогда и ни за что нельзя писать символ «С», и никогда нельзя рисовать атомы водорода, соединенные с углеродом.

В мускатном орехе содержится мягкое психотропное вещество, родственное эвгенолам, – миристицин, два изображения формулы которого вы видите на рисунке 13. Надеюсь, вы согласитесь со мной в том, что формула справа по-настоящему уродлива, хотя она и несет в себе больше информации для непосвященного человека.

Приятной специей мускатный орех делает не только миристицин; на самом деле его содержание настолько низкое, что в том небольшом количестве мускатного ореха, которое мы обычно добавляем в пищу (например, он хорошо сочетается с картофелем и шпинатом), он не оказывает совершенно никакого галлюциногенного эффекта, а большее количество просто сделает блюдо несъедобным[72]72
  Несколько лет назад один шведский журнал для гурманов опубликовал рецепт яблочного пирога, в который вкралась опечатка: 20 мускатных орехов вместо 2 kryddmått (примерно половина чайной ложки). Тем, кто случайно последовал указаниям в рецепте, пирог должен был показаться несъедобным, но все же несколько человек умудрились съесть достаточно, чтобы у них развились такие симптомы, как головная боль и головокружение.


[Закрыть]. Нет, популярным в кулинарии ингредиентом мускатный орех стал благодаря сложной смеси нескольких молекул.

Рисунок 13. Разные способы изображения формулы миристицина С₁₂Н₁₂О₃. Красивый способ (слева) и один из многих безобразных способов (справа).

Если миристицин можно считать кузеном эвгенола и изоэвгенола, то молекулы двух последних, безусловно, должны быть братьями или сестрами с одинаковой формулой С₁₀Н₁₂О₂. Химики называют таких молекулярных братьев изомерами.

В химии есть много видов изомеров, и эвгенол с изоэвгенолом принадлежат к самому базовому типу. Они отличаются по своим химическим связям, как видно из разного положения двух параллельных черточек (двойных связей) в «хвосте» этих молекул в правой их части на рисунке 12. Совсем как неполнородные братья и сестры, такие изомеры могут походить друг на друга не только химической формулой, но в этом случае они действительно весьма близки и очень напоминают друг друга.

Какой была бы химическая параллель с настоящими близнецами? Это молекулы с одинаковой формулой и эквивалентными связями, но при этом их пространственные формы отличаются.

Изоэвгенол – как раз такая молекула с полным названием транс-2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол, и у него есть родной брат (или, если угодно, сестра), который называется цис-2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол. В менее формальной версии они известны нам как цис- и транс-изомеры; у транс-изомеров одинарные связи находятся с противоположных сторон от двойной связи, а у цис-изомеров они находятся с одной стороны, как видно по жирной линии вверху слева на рисунке 14.

Рисунок 14. Слева: молекулярные сиблинги изоэвгенолы. Справа: два изображения одной и той же молекулы эвгенола. Связи, изображенные жирной линией, подчеркивают разницу между цис- и транс-изомерами.

Показанные здесь транс- и цис-изомеры точно такие же, как и те, что содержатся в широко обсуждаемых транс-жирах – тех, что порой можно обнаружить в печенье и других продуктах промышленного производства и которые не особенно полезны для здоровья из-за содержащихся в них частично гидрогенизированных жиров. Не стоит думать, что ярлык «транс-» становится «меткой Пожирателя Смерти» для любой молекулы искусственного происхождения. Многие природные вещества содержат транс-изомеры – на ум приходит, к примеру, важный витамин А, а в коровьем молоке содержится некоторое количество природных транс-жиров.

Как вы уже поняли, в этих схемах содержится большое количество информации, незаметной, пока у вас нет ключа, – совсем как на средневековых картинах, которые радуют взгляд, но истинное значение которых теряется без знания лежащего в их основе символизма. Линии, изображающие химические связи, выглядят цельными и жесткими, словно спицы, но на самом деле молекулы гибки, а их атомы никогда не остаются неподвижными; они испытывают колебания и вращаются, так что нужно мысленно заменить спицы на пружины разной степени жесткости. Возьмем двойные связи: будучи двойными, они более прочны, и можно было бы подумать, что их достаточно нарисовать толще и короче, но тут есть самый настоящий механический символизм. Если два шара соединены спицей, каждый шар можно вращать независимо от другого, но, если они соединены двумя спицами, это невозможно.

Однако атомы соединяются при помощи электронов, а не спиц, и то, почему эта аналогия из области механики работает, не очевидно (да и не должно быть очевидным). Но она все же работает, и на том мы и остановимся, иначе всю оставшуюся часть книги нам пришлось бы посвятить квантовой химии – это крайне увлекательная ее часть, но она не для слабонервных. Позвольте мне упомянуть лишь один, самый важный вывод квантовой химии: электроны не вращаются вокруг атомов, словно планеты вокруг Солнца. Некоторые из них совершают нечто подобное, но другие движутся[73]73
  Ладно, на самом деле мне нельзя этого говорить, не следует столь фривольно выражаться, когда речь идет об электронах. Мне следовало бы рассуждать о вероятностной электронной плотности и о волновых функциях, потому что электроны, как и отдельных зебр в их защитной окраске, невозможно отличить друг от друга таким способом.


[Закрыть] в совершенно особых, часто взаимоисключающих направлениях, и именно это приводит к жесткости двойных связей и пресекает вращение. Это причина того, почему изоэвгенол существует в виде двух встречающихся в природе изомеров, а эвгенол – только в виде одного.

Все это было неизвестно двум Ост-Индским компаниям, Голландской и Английской, которые с жаром – и часто с применением чрезмерного насилия – боролись за контроль над торговлей специями в Европе. Будь эта химия известна в то время, можно было бы собрать веские доводы, которые помогли бы избежать борьбы за острова Банда – единственное место, где было найдено мускатное дерево.

Гвоздичное дерево легко вырастить почти в любом тропическом регионе, а если взять сушеную гвоздику и извлечь из нее масло, то в результате простой реакции с использованием едкого кали (КОН) эвгенол можно превратить в изоэвгенол – и вуаля, вы сделали из основного ингредиента гвоздики одну из характерных молекул мускатного ореха, и вам больше не требуется мускатное дерево, которое так трудно вырастить! Но все не так просто. Как и в случае со многими вкусными продуктами, аромат мускатного ореха рождается из сложной смеси разных составляющих[74]74
  Еще больше дело осложняется тем, что эта смесь меняется в зависимости от разновидности дерева и от того, где оно выросло.


[Закрыть]; гвоздика скорее исключение, поскольку производимый ею эффект основывается почти исключительно на одной молекуле.

Так что простая химия не спасла бы жизнь в этой ситуации. Жестокая борьба за острова Банда, особенно за один из самых маленьких – Рун, – вместо этого закончилась Бредским соглашением 1667 года, заключенным после англо-голландской войны. Маленькой деталью в этих переговорах было то, что Рун – единственный «английский» остров архипелага, взятый голландцами после четырехлетней осады, – должен был остаться у голландцев, а взамен англичане сохраняли за собой остров Манхэттен на реке Гудзон, который они оккупировали незадолго до того[75]75
  Milton G. Nathaniel’s Nutmeg. Penguin Books, 1999.


[Закрыть].

В краткосрочной перспективе это было очень выгодно голландцам, у которых теперь оказалась мировая монополия на мускатный орех. Однако этой монополии постоянно угрожало то, что в наши дни называют биопиратством. Разумеется, голландцы бессовестно получали прибыль с того, что по праву являлось ресурсами, принадлежавшими жителям островов Банда, но 15 000 островитян могли бы сейчас вести приятную жизнь на годовую прибыль 80 миллионов долларов США, которую приносит экспорт мускатного ореха, если бы в 1817 году британцы не умудрились посадить мускатные деревья в других тропических регионах[76]76
  International Trade Centre, World Markets in the Spice Trade 2000–2004 // UNCTAD/WTO. 2005.


[Закрыть].