Текст книги "Белки. Липиды"

2 Липиды

Липиды – это жироподобные органические соединения, принадлежащие к простейшим биологическим молекулам. Это широкая группа органических соединений, включающая жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе. Липиды являются третьим классом органических веществ, из которых состоит живой организм. Название одной из групп липидов, а именно жиров (от греч. липос – жир) взято для обозначения класса в целом. Липиды – сборная группа органических соединений и поэтому не имеют единой химической характеристики. Однако в известной мере их можно рассматривать как класс органических соединений, большинство из которых принадлежит к сложным эфирам многоатомных или специфически построенных спиртов с высшими жирными кислотами. Определение понятия липидов неоднозначно. Иногда к липидам относят любые природные вещества, извлекаемые из организмов, тканей или клеток такими неполярными органическими растворителями, как хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. В некоторых случаях липиды рассматривают как производные жирных кислот и родственных им соединений или как любые природные амфифильные вещества (их молекулы содержат как гидрофильные, так и гидрофобные группировки). Ни одно из этих определений не является исчерпывающим. Правильный качественный и количественный состав липидов клетки определяет ее возможности, активность и выживаемость (см. рисунок 3).

Рисунок 3 – Состав липидов

Обычно считают, что жиры (или липиды) в организме человека выполняют роль поставщиков энергии (калорий). Однако это не совсем правильно. Конечно, значительная часть жиров используется в качестве энергетического материала. Однако в определенной степени жиры являются строительным материалом для формирования компонентов клетки, особенно клеточных стенок, то есть так же, как и белки, являются незаменимыми факторами питания. Жиры содержат ряд физиологически активных веществ (полиненасыщенные жирные кислоты, фосфолипиды, жирорастворимые витамины A, D, Е), способствуют усвоению жирорастворимых витаминов.

В состав пищевых продуктов входят так называемые «невидимые» жиры (в мясе, рыбе, молоке) и «видимые» – специально добавляемые в пищу растительные масла и животные жиры.

Основным компонентом жиров являются жирные кислоты. Они делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая и др.) используются организмом в целом как энергетический материал. Наибольшее количество насыщенных жирных кислот содержится в животных жирах. Избыток насыщенных жирных кислот в питании приводит к нарушению обмена жиров, повышению уровня холестерина в крови. Ненасыщенные жирные кислоты различаются по степени «насыщенности»: мононенасыщенные и полиненасыщенные.

Особое значение имеют полиненасыщенные жирные кислоты, такие, как линолевая, линоленовая и арахидоновая, которые входят в состав клеточных мембран и других структурных элементов тканей и выполняют в организме ряд важных функций, в том числе обеспечивают нормальный рост и обмен веществ, эластичность сосудов. Они служат предшественниками гормоноподобных веществ – простагландинов, предотвращают отложение холестерина в стенках кровеносных сосудов. Полиненасыщенные жирные кислоты содержатся, в основном, в растительных жирах и не могут синтезироваться в организме, поэтому являются незаменимыми. При их полном отсутствии в питании отмечается прекращение роста плода, изменяется проницаемость мелких сосудов.

Фосфолипиды, являющиеся составной частью жиров, также играют важную роль в питании. Входя в состав клеточных оболочек, они играют существенную роль для их проницаемости и обмена веществ. В пищевых продуктах в основном встречается лецитин. Лецитин участвует в регулировании холестеринового обмена, предотвращает его накопление в организме, способствует выведению холестерина из организма.

Наибольшее количество фосфолипидов содержится в яйцах (от 3,2 % до 3,4 %), относительно много их в зернах и бобах (от 0,4 % до 0,8 %), нерафинированных растительных маслах (от 1,2 % до 2 %). При рафинировании растительных масел содержание фосфолипидов в них снижается в 6 – 10 раз. Много фосфолипидов содержится в сыре (от 0,5 % до 1,1 %), мясе (0,8 %), птице (от 0,5 % до 2,5 %), сливочном масле (от 0,3 % до 0,4 %), рыбе (от 0,3 % до 2,4 %), картофеле (0,3 %).

В пище содержатся также стерины. В растительных продуктах наиболее известен ситостерин, в животных – всем известный холестерин.

Ситостерин является противоатеросклеротическим стерином – он снижает уровень холестерина путем образования с ним нерастворимых комплексов, что снижает уровень всасывания холестерина в пищеварительном тракте, способствует его выведению и снижению его уровня в крови.

Холестерин играет важную роль в организме: является структурным компонентом всех клеток и тканей, участвует в обмене желчных кислот, ряда гормонов, витамина D (часть которого образуется в коже под влиянием ультрафиолетовых лучей из холестерина). Однако при повышении уровня холестерина в крови повышается опасность возникновения и развития атеросклероза.

Высшие жирные кислоты – это карбоновые кислоты, насыщенные или ненасыщенные, выделенные из жиров путем гидролиза (см. таблицу 1).

Жирные кислоты входят в состав практически всех указанных классов липидов, кроме производных холестерола.

В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.

Таблица 1 – Основные жирные кислоты

У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:

– четное число углеродных атомов в цепи;

– отсутствие разветвлений цепи;

– наличие двойных связей только в цис-конформации.

К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9) (см. таблицу 2). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются их положением относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега").

По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.

1. ω6-жирные кислоты.

линолевая (С18:2, Δ9,12),

γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),

арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

Эти кислоты объединены под названием витамин F, и содержатся в растительных маслах.

2. ω3-жирные кислоты:

α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),

тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),

клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),

цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19) (см. таблицу 2).

Наиболее значительным источником кислот ω3-группы служит жир рыб холодных морей. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.

Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов, коренных жителей Гренландии, и коренных народов российского Заполярья. На фоне высокого потребления животного белка и жира и очень незначительного количества растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз. Он характеризуется рядом положительных особенностей:

• отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;

• увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);

• сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;

• иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз.

Таблица 2 – Строение жирных кислот

2.1 Классификация липидов

Классификация липидов сложна, так как в класс липидов входят вещества весьма разнообразные по своему строению. Их объединяет только одно свойство – гидрофобность.

По отношению к гидролизу в щелочной среде все липиды подразделяют на две большие группы: омыляемые и неомыляемые.

Омыляемые липиды состоят из двух или более структурных компонентов, на которые они расщепляются при гидролизе под действием кислот, щелочей или ферментов липаз.

Основными структурными компонентами омыляемых липидов являются спирты и высшие жирные кислоты. Омыляемые липиды более сложного строения могут содержать остатки фосфорной кислоты, аминоспиртов, а также остатки моно– и олигосахаридов.

Среди омыляемых липидов существуют простые липиды, т.е. состоящие только из спирта и жирных кислот (воска, триацилглицерины (триглицериды)), и сложные липиды, включающие, кроме спирта и жирных кислот, вещества иного строения (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды).

Среди неомыляемых определена большая группа стероидов, в состав которой входят холестерол и его производные: стероидные гормоны, стероидные витамины, желчные кислоты, и терпеноиды (см. рисунок 4).

Рисунок 4 – Классификация липидов

2.2 Простые липиды

Важной группой простых липидов являются воски. Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (C₁₈-С₃₀) и одноатомных (содержащих одну группу ОН) высокомолекулярных (с 18-30 атомами углерода) спиртов.

Воски, как животные и растительные, так и ископаемые, все состоят из сложных эфиров, в состав которых входят жирные кислоты, а так же из высокомолекулярных спиртов, кислот, парафинов и ароматических веществ.

Структура восков: R, R’ – углеводородные радикалы.

По происхождению воска можно разделить на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами; шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; спермацет добывается из спермацетового масла кашалотов; растительные воски покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от размачивания водой, высыхания, вредных микроорганизмов, иногда в качестве резервных липидов входят в состав семян (т. н. «масло» жожоба); ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельных углеводородов.

Природные воски представляют собой пластичные легко размягчающиеся при нагревании продукты, большинство из которых плавится в интервале от 40 °С до 90 °C (см. таблицу 3). Некоторые воски, например пчелиный и буроугольный, являются гетерогенными системами, в которых дисперсная кристаллическая фаза распределена в аморфной дисперсионной среде. Воски не смачиваются водой, водонепроницаемы, обладают низкой электрической проводимостью, горючи. Они не растворимы в холодном этаноле. Хорошо растворимы в бензине, хлороформе, бензоле и диэтиловом эфире. Большинство природных восков содержит сложные эфиры одноосновных насыщенных карбоновых кислот нормального строения и спиртов с 12-46 атомами С в молекуле.

Таблица 3 – Природные воски

Такие воски по химическим свойствам близки к жирам (триглицеридам), но омыляются только в щелочной среде. Иногда природные продукты, не содержащие сложные эфиры, например парафин, петролатум, церезин, называют аналогами восков или воскоподобными материалами.

Воски широко распространены в природе. В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание восков в зерне и плодах невелико. В оболочках семян подсолнечника содержится до 0,2 % восков от массы оболочки, в семенах сои – 0,01 %, риса – 0,05 %.

Воска выполняют в организме преимущественно защитную функцию, которая сводится к образованию защитных покрытий. Воски – важный компонент воскового налета виноградной ягоды – прюина. Воска входят в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья.

Пчелиный воск – смесь сложных эфиров (72 %), насыщенных неразветвленных углеводородов С21-С35 (от 12 % до 15 %) и карбоновых кислот С16-С36 (15 %), относительные количества которых зависят от условий питания пчел и других факторов. Получают переработкой сот, обрезков вощины и восковых наростов в ульях.

Шерстяной (шерстный) воск

Выделяется кожными железами овец в волосяную луковицу и обильно покрывает шерсть (в количестве от 5 % до 16 % по массе). В его состав входят: сложные эфиры жирных кислот и высших спиртов, в том числе ланолинового С11Н21СН2ОН; жирные кислоты (от 12 % до 40 %); спирты (от 44 % до 45 %); углеводороды (от 14 % до 18 %); стерины (холестерин, изохолестерин, эргостерин) в свободном виде и в виде сложных эфиров (10 %). Получают из промывных вод шерстомоек или экстрагированием шерсти органическими растворителями. После обработки щелочами, отбелки окислителями и адсорбентами получают очищенный шерстяной воски-ланолин. Последний в отличие от других восков образует устойчивые эмульсии с водой, взятой в количестве, превышающем массу воски в 1,8-2 раза.

Спермацет

Содержится вместе со спермацетовым маслом в костных черепных углублениях некоторых видов китов, особенно кашалотов cостоит на 98 % из цетина С15Н31СООС16Н33. Спермацет отделяют от масла вымораживанием.

Гидрируя спермацетовое масло, получают воски, близкий по свойствам спермацету.

Китайский воск

Вырабатывается червецом Coccus ceriferus, который обитает главным образом на китайском ясене и образует на нем восковой покров. Содержит сложный эфир гексакозановой кислотыСН3(СН2)24СООН и гексадеканового спирта СН3(СН2)15ОН (95-97 %), смолу (до 1 %), углеводороды (до 1 %) и спирты (до 1 %).

Шеллачный воск

Содержится в природной смоле – шеллаке (около 5 %). В него входят 6062 % сложных эфиров, от 33 % до 35 % спиртов, от 2 % до 6 % углеводородов. Выделяют при охлаждении спиртового раствора шеллака.

Воска сахарного тростника

Покрывает тонкой пленкой стебли растений. В него входят сложные эфиры (от 78 % до 82 %), насыщенные С14-С34 и ненасыщенные С15-С37 углеводороды (от 3 % до 5 %), насыщенные жирные кислоты С12-С36 (14 %) и спирты С24-С34 (от 6 % до 7 %). При отжиме тростника около 60 % восков переходит в сок. При очистке последнего воск выпадает в осадок, из которого его извлекают экстракцией органическими растворителями.

Карнаубский воск

Покрывает листья пальмы Copernicia cerifera. Состоит на 80 % из сложных эфиров триаконтанола CH₃(CH₂)₂₉OH и тетракозановой СН₃(СН₂)₂₂СООН и гексакозановой кислот. Содержит также 10 % спиртов – октакозанола СН₃(СН₂)₂₇ОН, гептакозанола СН₃(СН₂)₂₆ОН, не встречающегося в остальных воски, и других, а также 1-1,5 % углеводородов, 0,5 % фитостерина. Для получения воска листья пальмы высушивают, из них выколачивают порошок, который вываривают в воде и выливают в формы. 2000 листьев дают около 16 кг воска.

Пальмовый воск находится в углублениях кольчатого ствола восковой пальмы Ceroxilon ondlicoka, откуда его соскабливают. Состоит преимущественно из сложных эфиров гексакозановой кислоты с гексакозанолом СН₃(СН₂)₂₅ОН и триаконтанолом СН₃(СН₂)₂₉ОН. Одно дерево дает около 12 кг воска.

Канделильский воск извлекают из травы канделилы Pedilanthus Pavonis Boas, растущей в Мексике. С 1 га получают от 2 до 8 т воска, который содержит до 40 % углеводородов. Японский воск добывают из лакового дерева Rhus vernicifera, произрастающего в Японии и Китае. Содержит глицериды гексадекановой, октадекановой, эйкозановой СН₃(СН₂)₁₈СООН и некоторых дикарбоновых кислот, а также карбоновые кислоты и спирты. Получают вывариванием в воде мучнистой массы, образующейся при измельчении косточек плодов.

Торфяной воск получают экстракцией бензином при 80 °C верхового битуминозного торфа со степенью разложения не менее 30 %, влажностью не более 50 % и зольностью не более 8 % с последующей отдувкой растворителя. Полученный продукт содержит от 60 % до 75 % воска и от 25 % до 40 % смол; состоит из сложных эфиров (от 50 % до 52 %), карбоновых кислот (от 35 % до 40 %), углеводородов (от 5 % до 7 %) и спиртов (от 2 % до 3 %). Смолы из воска экстрагируют бензином, охлажденным до 0-5 °C. Нерастворимую часть промывают растворителем, продувают острым паром и получают обессмоленный воск. Различными методами очистки обессмоленного воски получают рафинированный воск. Такие воски имеет кислотное число 160 и состоит на 97,5 % из кислот С₈-С₃₀. Этерификацией его спиртами получают различные виды этерифицированных восков.

Буроугольный воск (монтан-воск) экстрагируют бензолом или бензином из бурого битуминозного угля. Удалением смолы путем ее экстракции растворителем получают обессмоленный воск, окислением последнего – рафинированный, этерификацией рафинированного воска одно-, двух-и многоатомными спиртами – этерифицированный воск. По составу буроугольный воски близок торфяному и отличается от него меньшим содержанием низкомолекулярных кислородсодержащих соединений.

Озокерит (горный, или минеральный, воски) – минерал из группы нефтяных битумов; генетически связан с месторождениями парафинистой нефти.

По химическому составу – смесь твердых (49,5 %) и жидких (45 %) насыщенных углеводородов и смол (5,5 %). Экстрагируют из руды тяжелым бензином (т. кип. от 100 °C до 200 °C); оставшийся после отгонки растворителя продукт фильтруют и отгоняют от него при 300 °C легкие фракции. Обработкой озокерита 95-98 %-ной H2SO4 при 200 °C под давлением с последующей нейтрализацией известью и очисткой отбеливающей глиной получают церезин. Синтетические воски. В зависимости от типа исходного сырья делят на частично и полностью синтетические.

Воски частично синтетические получают окислением сырого монтанвоска смесью хромовой и серной кислот с последующей этерификацией продуктов окисления (восковых кислот) различными гликолями. В эту группу также входят абрильские воски (смесь производных жирных кислот и алифатических или ароматических аминов) и воски на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.

Воски полностью синтетические получают по реакции Фишера-Тропша действием Н₂ на СО. Образующиеся продукты состоят главным образом из высших алканов.

Применение

Свечи

Изготовление выплавляемых моделей для литья, так называемых восковок.

В составе вара. Вар – легкоплавкое, мягкое смолистое вещество, нерастворимое в воде. В частности, садовую замазку (садовый вар) используют для покрытия мест прививок и ран, образующихся при обрезке и повреждениях деревьев. Может состоять из смеси парафина, церезина и воска.

В натуральной косметике – загуститель для кремов, мазей и лубрикантов, основной компонент помад, твердых духов.

Компонент политур и мастик для полировки и защиты мебели, деревянных изделий, паркетных полов, мрамора и др.

Гемостатический костный воск используется для остановки кровотечения из кости и широко применяется в нейрохирургии. Впервые разработан в начале ХХ века британским хирургом Виктором Горслеем.

Один из компонентов, необходимый для воскографии (в изобразительном искусстве).

Для защиты продуктов питания (фруктов, сыров) при транспортировке.

Воски зарегистрированы в качестве пищевых добавок E901-E903 (используются, например для покрытия сыров).

В англоязычной традиции к воскам (Wax (англ.)) относят очень широкий класс веществ, в том числе полученный перегонкой нефти парафин. В то же время Большая советская энциклопедия даёт более строгую формулировку, разделяя натуральные и синтетические воски. По БСЭ парафин вообще не относится к воскам.

Триацилглицерины, ТАГ, RCOOCH₂CH(COOR')CH₂COOR'' – эфиры глицерина и длинноцепочечных жирных кислот, в плазме крови транспортируются в виде липопротеинов. Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие – маслами.

В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Эти жиры – твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию. Поскольку во всех природных жирах спирт один и тот же – это трехатомный спирт – глицерин, то наблюдаемое разнообразие жиров обусловлено исключительно строением карбоновых кислот, входящих в их состав.

Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых жирных кислот, смешанные – разных. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных остатков, входящих в их состав жирных кислот.

Смешанные триацилглицериды могут содержать хиральный атом углерода в положении 2 и иметь энантиомеры, например:

Для их обозначения используется стереоспецифическая нумерация (sn). Если в проекции Фишера группа ОН (или ее производное) при С2 находятся слева, то атому С над ней присваивается номер 1, а под ней – номер 3 и наоборот, например:

Физико-химические свойства жиров определяются природой остатков жирных кислот (жирные кислоты) в их молекуле. Жиры, содержащие значительные количества насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют более высокую температуру плавления; жиры, в состав которых входит много моно– и полиненасыщенных жирных кислот, при обычной температуре находятся в жидком состоянии и называются маслами. Растительные масла, характеризующиеся большим содержанием полиненасыщенных жирных кислот (льняное, конопляное, маковое, тунговое масло), известны под названием высыхающих масел, т.к. под действием кислорода воздуха они полимеризуются и затвердевают.

Биологическая полноценность жиров определяется наличием в их составе жирорастворимых витаминов A, D и Е (токоферолов), полиненасыщенных жирных кислот (линолевой, линоленовой, арахидоновой), фосфолипидов (лецитина, сфингомиелина), стеринов (β-ситостерина) и др., а также легкостью всасывания в желудочно-кишечном тракте. Жиры хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, хлороформе, эфире, сероуглероде, петролейном эфире, горячем спирте (в холодном – труднее), ацетоне и не растворяются в воде. При добавлении к жирам, находящимся в воде, поверхностно-активных веществ – детергентов, они способны образовывать жировые эмульсии.

Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп.

Триацилглицериды, содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Как и холестерин, триглицериды нерастворимы в воде.

Триглицериды в крови имеют двоякое происхождение. Часть их синтезируется в кишечной стенке из продуктов распада пищевых жиров, другая часть синтезируется в печени, а затем уже поступает в кровь.

Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложноэфирной связи и ненасыщенностью. Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под действием кислот и щелочей, а также вступают в реакцию переэтерификации.

1. Важным промышленным процессом является гидрогенизация жиров – каталитическое гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются вещества небезопасные для организма. Наибольшей пищевой ценностью обладают растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины (предшественники витамина D) и практически не содержат холестерин.

2. При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот (мыла). Их молекулы дифильны (содержат полярную «голову» и неполярный «хвост»), что обуславливает их поверхностно-активные свойства и моющее действие.

3. По реакции переэтерификации получают смеси сложных эфиров жирных кислот, которые в отличие от самих кислот легко летучи и могут быть разделены путем перегонки или газожидкостной хроматографии. Далее путем гидролиза их превращают в индивидуальные карбоновые кислоты или используют в виде эфиров, например, в качестве лекарственных препаратов, восполняющих недостаток незаменимых жирных кислот в организме (лекарственный препарат линетол).

Реакция присоединения галогенов используется для определения содержания остатков ненасыщенных кислот в жирах. Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит иодное число – количество иода (в г), которое могут поглотить 100 г жира. У животных жиров иодное число меньше 70, у растительных масел больше 70.

В организме большая часть липидов представлена ацилглицеролами, когда к глицерину присоединен один, два или три остатка жирной кислоты (монокарбоновые алифатические ЖК с неразветвленной цепью, приимущественно C16 и C18), они образуют нейтральные жиры, образованные преимущественно триацилглицеролами; они являются главными липидами жировых отложений и пищи.

В одной молекуле триглицерида содержатся обычно остатки двух или трех разных жирных кислот, причем, как показывает стереохимический анализ, расположение их отличается специфичностью: пальмитиновая кислота (CH₃(CH₂)₁₄COOH) занимает преимущественно положение 1, линолевая кислота (С₁₇H₃₁COOH) – положение 2, а олеиновая кислота (C₁₈H₃₄O₂) – положение 3.

Триглицериды в организме человека легко подвергаются окислению. Вместе с тем они могут откладываться «про запас», например в жировой ткани в качестве энергетического резервного материала. У тучных людей такие запасы жира могут достигать значительных размеров.

Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и растений, т. е. энергетическая функция.

Физиологическая роль триглицеридов не исчерпывается только тем, что они являются важным субстратом для окислительных процессов, обеспечивающих организм энергией. В составе подкожной жировой клетчатки триглицериды выполняют термозащитную роль, а также предохраняют внутренние органы и ткани от возможных механических повреждений.

Применение

Пищевая промышленность (в частности, кондитерская).

Фармацевтика

Производство мыла и косметических изделий

Производство смазочных материалов

ТАГ являются для органов и тканей источником жирных кислот, которые обеспечивают организм макроэргическими соединениями в процессе β-окисления. Содержатся в семенах растений, печени, жировой ткани. Триглицериды – необходимая составная часть пищи. Прием жирной пищи всегда сопровождается, хотя бы кратковременным (в течение нескольких часов), повышением уровня триглицеридов в крови. Они входят в состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями. Используют в виде эфиров, например, в качестве лекарственных препаратов, восполняющих недостаток незаменимых жирных кислот в организме (лекарственный препарат линетол).

Основными способами получения растительных масел являются отжим (прессование) и экстрагирование (органическими растворителями, либо сжиженным углекислым газом).

Отжим. Отжим является традиционным методом получения растительных масел, в этой древнейшей технологии менялись со временем лишь приспособления: от каменных жерновов до современных гидравлических прессов.

В качестве сырья используются предварительно очищенные от шелухи, измельченные семена – мезга. Сырьё подвергается давлению в шнековом прессе, в результате чего получается масло и твёрдый остаток – жмых. Чаще используют прожаренные семена – обжарка повышает выход масла и придаёт ему приятный аромат.

Экстрагирование. Более современным по сравнению с отжимом является дешёвый и быстрый метод, разработанный в 1870 году в Германии, и основанный на свойстве некоторых веществ растворять в себе жиры.

При экстрагировании предварительно очищенные от шелухи, измельченные и высушенные семена обрабатываются органическими растворителями (чаще всего, экстракционными бензинами (гексан)) в специальных аппаратах – экстракторах. Обезжиренный твёрдый остаток (шрот) и растворённое масло (мисцелла) нуждаются в отгонке растворителя, для чего шрот подаётся в шнековый испаритель, а мисцелла – в дистиллятор. К недостаткам метода относится вероятность попадения химических соединений, использующихся в технологии получения масла (керосин) в конечный продукт. Применение углекислоты, находящейся в сверхкритическом состоянии, в качестве растворителя позволяет решить данную проблему.

Очистка. Очистка масел происходит в несколько последовательных этапов:

• удаление механических примесей;

• фильтрация и гидратация;

• щелочная рафинация;

• отбеливание (обесцвечивание);

• дезодорация.