Текст книги "Сборник основных формул школьного курса химии"

Важнейшие элементы-неметаллы IVA-группы

* Электронные формулы атомов:

углерод С [He]2s²2p ², кремний Si [Ne]3s²3p ².

Аллотропные модификации углерода

1) Алмаз – бесцветные прозрачные кристаллы, имеющие атомную кристаллическую решетку, состоящую из тетраэдров.

2) Графит – серо-черные непрозрачные кристаллы, состоящие из слоев шестиугольников.

3) Карбин – бесцветные прозрачные кристаллы, состоящие из линейных макромолекул.

4) Фуллерен – темно-красные прозрачные кристаллы, состоящие из молекул: С₆₀ или С₇₀ (полые сферы).

Химические свойства углерода (графита)

Реагирует при высоких температурах:

1) с водородом как окислитель:

2С + Н₂ = С₂Н₂

2) с металлами как окислитель:

2С + Са = СаС₂

3) с кислородом как восстановитель:

С + O₂ = СO₂ (сжигание на воздухе)

4) с водой (1000 °C):

С + Н₂O(пар) ↔ СО + Н₂

5) с оксидами металлов:

С + 2РЬО = 2РЬ + СO₂

*Химические свойства аморфного кремния

Реагирует:

1) с кислородом: Si + O₂ = SiO₂ (1200 °C)

2) с галогенами: Si + 2F₂ = SiF₄

3) с водой (500 °C): Si + 2Н₂O (пар) = SiO₂ + 2Н₂

4) со щелочами в водном растворе: Si + 4NaOH(конц.) = Na₄SiO₄ + 2H₂↑

*Образование и свойства оксида углерода(II)

В промышленности:

1) получение генераторного газа:

С + O₂ = СO₂;

СO₂ + С = 2СО (1000°)

2) получение водяного газа:

С + Н₂O = СО + Н₂ (1000 °С)

В лаборатории:

действие H₂SO₄(конц.) на муравьиную кислоту:

НСOOН = Н₂O + СO

При неполном сгорании топлива:

1) в печах: 2С + O₂ = 2СО

2) в двигателях внутреннего сгорания:

С₈Н₁₆ + 8O₂ = 8СО + 8Н₂O

Сильный восстановитель:

1) сжигание на воздухе:

2СО + O₂ = 2СO₂

2) определение в воздухе:

5СО + I₂O₅ = 5СO₂ + I₂

*Образование оксида углерода(IV)

При горении углеродсодержащих веществ (сжигание топлива):

1) С + O₂ = СO₂

2) СН₄ + 2O₂ = СO₂ + 2Н₂O

В промышленности:

3) СаСO₃ = СаО + СO₂↑

В лаборатории:

4) СаСO₃ + 2HCl = СаСl₂ + СO₂↑ + Н₂O

При медленном окислении (дыхание, гниение, брожение):

5) органические вещества + O₂ → СO₂ + Н₂O

Реакции оксида углерода(IV)

Обменные:

1) с водой (оксид и кислота мало растворимы в воде):

СO₂ + Н₂O ↔ Н₂СO₃

2) с основаниями:

СO₂ + NaOH = NaHCO₃

СO₂ + 2NaOH = Na₂CO₃ + H₂O

СO₂ + Са(ОН)₂ = CaCO₃↓ + Н₂O

3) с основными оксидами:

СO₂ + СаО = СаСO₃

4) с карбонатами:

СаСO₃ + СO₂ + Н₂O = Са(НСO₃)₂

Окислительно-восстановительные:

1) с металлами: СO₂ + 2Mg = 2MgO + С

2) с неметаллами: СO₂ + С = 2СО

*Реакции оксида кремния(IV)

Реагирует при сплавлении:

1) с основаниями:

SiO₂ + 2NaOH = Na₂SiO₃ + H₂O

2) с основными оксидами:

SiO₂ + СаО = CaSiO₃

3) с карбонатами:

SiO₂ + СаСО₃ = CaSiO₃ + СO₂↑

В воде SiO₂ нерастворим и с водой не взаимодействует.

Свойства солей угольной кислоты

Карбонаты реагируют:

1) с солями:

Na₂CO₃ + СаСl₂ = CaCO₃↓ +2NaCl

2) с кислотами:

Na₂CO₃ + 2HCl = 2NaCl + H₂O + СO₂↑

3) с диоксидом углерода:

MgCO₃ + СO₂ + Н₂O = Mg(HCO₃)₂

Разлагаются при прокаливании:

4) СаСО₃ = СаО + СO₂↑

Растворимые соли гидролизуются:

5) Na₂CO₃ = 2Na⁺ + CO₃^2-

CO₃^2- + H₂O ↔ HCO₃¯ + OH¯ щелочная среда

Не взаимодействуют с основаниями.

Гидрокарбонаты реагируют:

1) с солями:

2NH₄HCO₃ + ВаСl₂ = = BaCO₃l + 2NH₄Cl + H₂O + СO₂↑

2) с основаниями:

NaHCO₃ + NaOH = Na₂CO₃ + H₂O

3) с кислотами:

КНСО₃ + НСl = КСl + Н₂O + СO₂↑

Разлагаются при кипячении раствора:

4) Са(НСO₃)₂ = СаСО₃↓ + Н₂O + СO₂↑

В водном растворе гидролизуются:

5) NaHCO₃ = Na⁺ + HCO₃¯

НСО₃¯ + Н₂O ↔ Н₂СO₃ + ОН¯ щелочная среда

Не реагируют с диоксидом углерода.

*Свойства солей кремниевой кислоты

Силикаты реагируют:

1) с солями:

Na₂SiO₃ + СаСl₂ = CaSiO₃↓ + 2NaCl

2) с кислотами:

Na₂SiO₃ + 2HCl = H₂SiO₃↓ + 2NaCl

3) с диоксидом углерода в водном растворе:

Na₂SiO₃ + Н₂O + СO₂ = = H₂SiO₃↓ + Na₂CO₃

В водном растворе гидролизуются:

4) гидролиз растворимых солей:

Na₂SiO₃ = Na⁺ + SiO₃^2-

SiO₃^2– + H₂O ↔ HSiO₃¯ + OH¯ щелочная среда

He реагируют с основаниями. Не разлагаются при нагревании.

Важнейшие элементы-неметаллы VA-группы

*Электронные формулы атомов: азот N [He]2s²2p³; фосфор Р [Ne]3s²3p³.

Простые вещества

Азот N₂ – газообразное вещество, входит в состав воздуха.

Белый фосфор Р₄ – твердое вещество.

Красный фосфор Р_п – твердое вещество.

*Получение азота

В промышленности:

перегонка жидкого воздуха.

В лаборатории:

термическое разложение нитрита аммония:

NH₄NO₂ = N₂ + 2H₂O

*Получение белого фосфора

В промышленности:

восстановление фосфатов углем

2Са₃(РO₄)₂ + С (кокс) + 6SiO₂ = 6CaSiO₃ + Р₄ + 10CО (1000 °C)

Химические свойства азота

Реагирует как окислитель:

1) с водородом

(промышленное получение аммиака):

N₂ + ЗН₂ ↔ 2NH₃ (500 °С, р, кат. Fe, Pt)

2) с металлами

N₂ + 3Mg = Mg₃N₂ (на воздухе, 800 °C)

Реагирует как восстановитель:

3) с кислородом:

N₂ + O₂ ↔ 2NO

(идет в малой степени даже под действием электрического разряда!)

*Химические свойства фосфора

Реагирует как окислитель:

1) с водородом:

Р₄ + 6Н₂ ↔ 4РН₃ (300 °C, р)

2) с металлами:

2Р (красный) + ЗСа = Са₃Р₂ (300 °C)

Реагирует как восстановитель:

3) с кислородом (сгорание на воздухе):

4Р(красный) + 5O₂ = 2Р₂O₅ (300 °С)

Получение аммиака в лаборатории

2NH₄Cl(т) + Са(ОН)₂(т) = 2NH₃↑ + СаСl₂ + 2Н₂O (200 °C)

Химические свойства аммиака

Обменные реакции:

слабое основание в водном растворе:

NH₃ + Н₂O ↔ NH₄⁺ + ОН¯ щелочная среда

2) с хлороводородом в газовой фазе и в водном растворе:

NH₃ + HCl = NH₄Cl

3) с кислотами:

NH₃ + H₂SO₄ = NH₄HSO₄

2NH₃ + H₂SO₄ = (NH₄)₂SO₄

Окислительно-восстановительные реакции:

1) 4NH₃ + 3O₂ = 2N₂ + 6H₂O (сгорание)

2) 4NH₃ + 5O₂ = 4NO + 6H₂O (каталитическое окисление)

*Свойства солей аммония

1. Гидролиз:

(NH₄)₂SO₄ = 2NH₄⁺ + SO₄^2-

2NH₄⁺ + H₂O ↔ NH₃ + H₃O⁺ кислотная среда

2. Термическое разложение:

NH₄Cl = NH₃ + НСl

NH₄NO₃ = N₂O + 2H₂O

NH₄NO₂ = N₂ + 2H₂O

Важнейшие оксиды азота и фосфора

Несолеобразующие: N₂O (условная степень окисления +1); N^IIO; N^IVO₂.

Кислотные: N₂^IIIO₃; N₂^IVO₅; P₂^VO₅.

Получение азотной кислоты

В промышленности (по стадиям):

1) 4NH₃ +5O₂ = 4NO +6Н₂O (кат. Pt, Rh)

2) 2NO + O₂ = 2NO₂

3) 4NO₂ + 2Н₂O + O₂ = 4HNO₃

В лаборатории при нагревании:

NaNO₃(т) + H₂S0₄(конц.) = NaHSO₄ + HNO₃↑

Химические свойства азотной кислоты

Обменные реакции:

1) электролитическая диссоциация:

HNO₃ = Н⁺ + NO₃¯

2) с оксидами металлов:

2HNO₃ + CuO = Cu(NO₃)₂ + H₂O

3) с основаниями:

2HNO₃ + Mg(OH)₂ = Mg(NO₃)₂ + 2H₂O

4) с солями:

2HNO₃ + К₂СO₃ = 2KNO₃ + СO₂↑+ Н₂O

Окислительно-восстановительные реакции:

1) разложение на свету:

4HNO₃ = 4NO₂ + 2Н₂O + O₂↑

2) с металлами:

2HNO₃(конц.) + Ag = AgNO₃ + NO₂↑ + Н₂O

8HNO₃(разб.) + Сu = Cu(NO₃)₂ + 2NO↑ + 4H₂O

10HNO₃(разб.) + 4Mg = 4Mg(NO₃)₂ + N₂O↑ + 5H₂O

2HNO₃(разб.) + 5Sn = 5Sn(NO₃)₂ + N₂↑ + 6H₂O (медленно)

30HNO₃(оч. разб.) + 8Аl = 8Al(NO₃)₃ + 3NH₄NO₃ + 9H₂O

3) с неметаллами:

4HNO₃(конц.) + С = СO₂↑ + 4NO₂↑ + 2Н₂O

5HNO₃(конц.) + Р = Н₃РO₄ + 5NO₂↑ + Н₂O

6HNO₃(конц.) + S = H₂SO₄ + + 6NO₂↑ + 2Н₂O

4) с белками (→ вещества ярко-желтого цвета)

Водород никогда не является основным продуктом в реакциях с участием азотной кислоты!

*Термическое разложение нитратов

(зависит от положения металла в ЭХРН)

1. Металл левее Mg → нитрит металла + кислород:

2KNO₃ = 2KNO₂ + O₂

2. Металл между Mg и Сu → оксид металла + диоксид азота + кислород:

2Cu(NO₃)₂ = 2CuO + 4NO₂ + O₂

3. Металл правее Си → металл + диоксид азота + кислород:

2AgNO₃ = 2Ag + 2NO₂ + O₂

*Свойства ортофосфорной кислоты

Реагирует:

1) с активными металлами:

2Н₃РO₄(разб.) + Mg = Mg₃(PO₄)₂ + 3H₂↑

2) с оксидами металлов:

2Н₃РO₄(разб.) + ЗСаО = Са₃(РO₄)₂↓ + ЗН₂O

3) с основаниями:

Н₃РO₄ + NaOH = NaH₂PO₄ + H₂O

Н₃РO₄ + 2NaOH = Na₂HPO₄ + 2H₂O

Н₃РO₄ + 3NaOH = Na₃PO₄ + 3H₂O

4) с аммиаком:

Н₃РO₄ + NH₃ • H₂O = (NH₄)H₂PO₄ + Н₂O

Н₃РO₄ + 2(NH₃ •H₂O) = = (NH₄)₂HPO₄ + 2H₂O

5) с солями:

2Н₃РO₄(разб.) + 3Na₂CO₃(конц.) = 2Na₃PO₄ + 3H₂O + ЗСO₂↑(кипячение)

2Н₃РO₄ (разб.) + 3Ca(NO₃)₂ = = Са₃(РO₄)₂↓ + 6HNO₃

*Гидролиз ортофосфатов

1. Na₃PO₄ = 3Na⁺ + РО₄^3-

РО₄^3– + H₂O ↔ HРО₄^2- + OH¯ щелочная среда

2. Na₂HPO₄ = 2Na⁺ + HРО₄^2-

HРО₄^2- + H₂O ↔ H₂PO₄¯ + OH¯ щелочная среда

3. NaH₂PO₄ = Na⁺ + H₂PO₄¯

H₂PO₄¯ + H₂O ↔ HРО₄^2- + H₃O⁺ кислотная среда

Удобрения

Азотные: гидрат аммиака NH₃•H₂O; соли аммония (нитрат и сульфат) NH₄NO₃, (NH₄)₂SO₄; селитры (нитраты натрия, калия и кальция) NaNO₃, Ca(NO₃)₂; мочевина C(NH₂)₂O.

Фосфорные: простой суперфосфат Са(Н₂РO₄)₂ и CaSO₄, двойной суперфосфат Са(Н₂РO₄)₂ с примесью СаНРO₄.

Калийные: хлорид калия, сульфат калия КСl, K₂SO₄.

Комбинированные: KNO₃.

Важнейшие элементы-неметаллы VIA-группы (халькогены)

*Электронные формулы атомов: кислород О [He]2s²2p⁴; сера S [Ne]3s²3p⁴.

Аллотропные модификации кислорода и серы

Дикислород O₂ – бесцветный газ.

Озон O₃ – синий газ.

Кристаллическая сера S₈ – твердое вещество желтого цвета.

Пластическая сера S_n – твердое вещество коричневого цвета.

*Получение кислорода

В промышленности: перегонка жидкого воздуха. В лаборатории:

термическое разложение сложных веществ, например:

2КМnO₄ = К₂МnO₄ + МnO₂ + O₂↑

2Н₂O₂ = 2Н₂O + O₂↑

Химические свойства кислорода

Кислород – окислитель:

1) с металлами (сгорание на воздухе):

O₂ + К = КO₂ (надпероксид калия)

O₂ + 2Na = Na₂O₂ (пероксид натрия)

O₂ + 2Mg = 2MgO (оксид магния)

3O₂ + 4Аl = 2Аl₂O₃ (оксид алюминия)

2) с неметаллами (сгорание на воздухе):

O₂ + S = SO₂

5O₂ + 4Р (красный) = 2Р₂O₅

3) со сложными веществами:

O₂ + 4Fe(OH)₂ + 2Н₂O = 4Fe(OH)₃

Химические свойства серы

Сера – окислитель:

1) с водородом: S + Н₂ = H₂S (200 °C)

2) с металлами: 3S + 2Аl = Al₂S₃ (200 °C)

3) с некоторыми неметаллами:

2S + С = CS₂ (700 °C)

Сера – восстановитель:

1) с кислородом: S + O₂= SO₂

2) с галогенами: S + 3F₂= SF₆

S + Cl₂= SCl₂ (до 20 °C)

*Получение и химические свойства оксида серы(IV) и его гидрата

Получение в промышленности:

1) S + O₂ = SO₂ (сгорание на воздухе)

2) обжиг сульфидных руд:

4FeS₂ + 11O₂ = 2Fe₂O₃ + 8SO₂

2PbS + 3O₂ = 2РЬО + 2SO₂

Получение в лаборатории обменной реакцией:

Na₂SO₃(т) + 2H₂S0₄(конц.) = 2NaHSO₄ + SO₂↑ + Н₂O

Отношение к воде:

SO₂ + Н₂O = SO₂ • Н₂O

(гидрат диоксида серы – сернистая кислота)

SO₂ • Н₂О + Н₂О ↔ HSO₃¯ + Н₃О⁺

слабая кислота

Получение серной кислоты

окисление 2SO₂ + O₂ ↔ 2SO₃ (400 °C; кат. Pt, V₂O₅, Fe₂O₃)

SO₃ + H₂O = H₂SO₄ + Q

Химические свойства серной кислоты

В разбавленном водном растворе сильная двухосновная кислота:

H₂SO₄ + 2Н₂O = SO₄^2- + 2Н₃O⁺

Обменные реакции:

1) с оксидами металлов → соль + вода:

H₂SO₄ + CuO = CuSO₄ + Н₂O

2) с основаниями → средняя или кислая соль + вода:

H₂SO₄(разб.) + 2NaOH = Na₂SO₄ + 2H₂O

H₂SO₄(конц.) + NaOH = NaHSO₄ + H₂O

3) с солями → соль + кислота, осадок или газ:

H₂SO₄ + ВаСl₂ = BaSO₄↓ + 2HCl

H₂SO₄ + Na₂CO₃ = Na₂SO₄ + CO₂↑+ H₂O

4) с водой → гидраты:

H₂SO₄(конц.) + nH₂O = H₂SO₄ • nH₂O + Q

Окислительно-восстановительные реакции:

1) разб. с металлами → соль + Н₂↑:

H₂SO₄(разб.) + Zn = ZnS0₄ + H₂T

2) конц. с металлами → соль + SO₂↑ или H₂S↑:

2H₂SO₄(конц.) + Сu = CuSO₄ + SO₂↑ + 2Н₂O

5H₂SO₄(конц.) + 4Zn = 4ZnSO₄ + H₂S↑+ 4H₂O (примесь S)

3) конц. с органическими веществами → обугливание

Важнейшие элементы-неметаллы VIIA-группы (галогены)

*Электронные формулы атомов: фтор F [He]2s²2p⁵; хлор CI [Ne]3s²3p⁵3d⁰; бром Br [Ar,3d¹⁰]4s²4p⁵; иод I [Kr,4d¹⁰]5s²5p⁵

Простые вещества

F₂ – светло-зеленый газ.

Сl₂ – желто-зеленый газ.

Вr₂ – красно-бурая жидкость.

I₂ – черные кристаллы.

Хорошо растворимы в органических растворителях.

Окислительная способность убывает в ряду: F₂ → С1₂ → Вr₂ → I₂.

Восстановительная активность растет в ряду: Сl¯ → Вr¯ → I¯.

*Примеры соединений галогенов в различных степенях окисления

HF^-I, KF^-I, HCl^-I, Са(Сl^-I)₂, HBr^-I, NaBr^-I, HI^-I, КI^-I

НСl^IO, Са(Сl^IO)₂, НВr^IO, I^IF

HCl^VO₃, KCl^VO₃ HBr^vO₃, NaBr^vO₃, HI^vO₃

HCl^VIIO₄, KCl^VIIO₄, HBr^VIIO₄, H₅I^VIIO₆

Химические свойства галогенов

Взаимодействие с водой:

1) 2F₂ + Н₂O = 2HF + OF₂

2) Сl₂ + Н₂O ↔ НСlO + НСl хлорная вода

3) Вr₂ + Н₂O ↔ HBrO + HBr бромная вода

4) I₂ + Н₂O ≠

Галогены – сильные окислители:

1) с металлами → ионные галогениды:

F₂ + 2Na = 2NaF; Br₂ + Mg = MgBr₂

2) с неметаллами → ковалентные соединения:

3F₂ + S = SF₆; 3Cl₂ + 2P (красный) = 2PCl₃

3) с галогенидами – более активные «вытесняют» менее активные (ниже в VIIA-группе) из их солей:

2NaCl + F₂ = Cl₂ + 2NaF

2KI + Br₂ = I₂ + 2KBr

*Получение хлора

В промышленности:

1) электролиз расплава:

2NaCl → 2Na + Cl₂

2) электролиз раствора:

2NaCl + Н₂O → Н₂↑ + Сl₂↑ + 2NaOH

В лаборатории:

1) окисление хлороводорода

4НСl(конц.) + МnO₂ = Сl₂↑ + МnСl₂ + 2Н₂O

2) окисление хлоридов при нагревании

10NaCl(т) + 2КМnO₄(т) + 8H₂SO₄(конц.) = Сl₂↑ + 2MnSO₄ + 5Na₂SO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

Химические свойства хлора

Хлор реагирует:

1) с водородом: Сl₂ + Н₂ = 2НСl (получение НСl в промышленности)

2) с металлами: Сl₂ + 2Na = 2NaCl

3) со щелочью в водном растворе:

Сl₂ + 2NаОН(хол.) = NaClO(гипохлорит) + NaCl + Н₂O

ЗСl₂ + 6NaOH(гор.) = NaClOg(хлорат) + 5NaCl + Н₂O

4) с бромидами или иодидами:

Сl₂ + 2NaBr = Br₂ + 2NaCl

Сl₂ + 2KI = I₂ + 2KCl

*Химические свойства иода

Иод реагирует:

1) с водородом: I₂ + Н₂ ↔ 2HI

2) с металлами: I₂ + 2К = 2KI

3) со щелочью в водном растворе:

3I₂ + 6КОH(гор.) = КIO₃(иодат) + 5KI + Н₂O

4) с иодидом калия в водном растворе:

I₂ + KI(p) = K[I(I₂)] йодная вода

дииодоиодат(I) калия

Получение хлороводорода в лаборатории

2NaCl(т) + H₂SO₄(конц.) = 2НСl↑ + Na₂SO₄

Химические свойства хлороводорода

Хлороводород реагирует:

1) с водой:

НС1 + Н₂O = Сl¯ + Н₃O⁺ сильная кислота в водном растворе

2) с металлами:

НСl + Zn = ZnCl₂ + Н₂↑

3) с оксидами металлов:

2НСl + СаО = СаСl₂ + Н₂O

4) с основаниями:

2НСl + Mg(OH)₂ = MgCl₂ + 2Н₂O

5) с солями, если продукт выпадает в осадок или выделяется газ:

2НСl + FeS = FeCl₂ + 2H₂S↑

2НСl + Pb(NO₃)₂= PbCl₂↓ + 2HNO₃

6) с нитратом серебра → хлорид серебра:

НСl + AgNO₃ = AgCl↓ + HNO₃

7) с окислителями → хлор:

4НСl (конц.) + Са(ClO)₂ = 2Сl₂↑ + СаСl₂ + 2Н₂O

Железо

Железо Fe – d-элемент VIIIБ-группы, важнейший для человека металл.

*Электронная формула: [Ar] 3d⁶4s².

Минералы железа

Гематит Fe₂O₃, лимонит Fe₂O₃ • nH₂O, пирит FeS₂, магнетит (Fe^II,Fe₂^III)O₄.

Сплавы железа

Чугун (2,0–4,5 % С); сталь (< 2 % С); легированные стали (< 2 % С + др. металлы).

Химические свойства железа

Железо окисляется:

слабыми окислителями до Fe(+II):

1) Fe + S = FeS;

2) Fe + 2HCl = FeCl₂ + H₂

3) Fe + H₂SO₄(разб.) = FeSO₄ + H₂

сильными окислителями до Fe(+III):

1) 2Fe + 3Cl₂ = 2FeCl₃

2) 2Fe + 3Br₂ = 2FeBr₃

3) Fe + 4HNO₃(разб.) = Fe(NO₃)₃ + NO↑+ 2H₂O

*Железо подвергается коррозии:

4Fe + 6H₂O (влага) + 3O₂ (воздух) = 4Fe(OH)₃ коричневая «ржавчина»

*Оксиды и гидроксиды железа

Основные: FeO, Fe(OH)₂

Амфотерные: Fe₂^IIIO₃, Fe^IIIO(OH), Fe^III(OH)₃

Двойной оксид – «железная окалина»: (Fe^IIFe₂^III)O₄

Окисление кислородом воздуха гидро-ксида железа(II):

4Fe(OH)₂ + O₂ + 2Н₂O = 4Fe(OH)₃

Органическая химия

Общая характеристика органических соединений

Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова:

• все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны друг с другом в определенной последовательности;

• свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав органического вещества, но и от последовательности соединения атомов в молекулах;

• по свойствам органического соединения можно определить строение молекулы, а по строению – предвидеть свойства;

• атомы и группы атомов в молекулах органических веществ влияют друг на друга.

«Полуторные связи» содержатся в ароматических соединениях.

Характер атома углерода

Функциональные группы – группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства органических веществ.

Некоторые функциональные группы

Углеводороды: R-Н, где R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

*Галогенпроизводные углеводородов:

R-Hal, где Hal – F (фтор), Сl (хлор), Br (бром), I (иод).

Спирты: R-ОН, где —ОН гидроксильная группа.

*Простые эфиры: R-О-R, где —О– кислород (эфирный).

Альдегиды и *кетоны:

Карбоновые кислоты:

*Нитросоединения:

Амины:

R-NH₂, где – NH₂ аминогруппа

Изомерия

Среди структурных изомеров можно выделить соединения, различающиеся

• по строению углеродного скелета: С₄Н₁₀

• по положению кратной связи: С₄Н₈

• по положению заместителей в углеродной цепи: С₃Н₈O

• по взаимному расположению функциональных групп: C₃H₇NO₂

• по принадлежности к разным классам органических соединений: С₂Н₆0

СН₃-СН₂-ОН этанол

СН₃-О-СН₃ диметиловый эфир

*Геометрические изомеры:

Углеводороды

Алканы (парафины) С_nН_2n+2 – ациклические, насыщенные; содержат простые (одинарные) связи; *sр³-гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, этан СН₃-СН₃.

Алкены (олефины) С_nН_2n – ациклические, ненасыщенные; содержат двойную связь С=С; *sр²-гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, этен (этилен) СН₂=СН₂.

Алкадиены С_nН_2n_₂ – ациклические, ненасыщенные; содержат две двойные связи С=С; *sр²-гибридизация атомных орбита-лей углерода.

Например, бутадиен СН₂=СН-СН=СН₂.

Алкины (ацетилены) С_nН_2n_₂ – ациклические, ненасыщенные; содержат тройную связь С≡С; *sр-гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, этин (ацетилен) СН≡СН.

Циклоалканы (нафтены) С_nН_2n – циклические, насыщенные; содержат одинарные связи; *sр³-гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, циклобутан

Арены (ароматические углеводороды) С_nН_2n_₆ – циклические, ненасыщенные; содержат обобществленные π-электроны; *sp²-гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, бензол

Химические свойства предельных углеводородов

Реакции:

1) замещения: RH + Cl₂ → RCl + НСl

2) горения: RH + O₂ → СO₂ + Н₂O

3) частичного окисления:

СН₄ + O₂ → НСНO + Н₂O (500 °C, катализатор)

4) отщепления водорода (дегидрогенизация):

С_пH_2п+2 → С_пH_2п, С_пH_2п-2 + Н₂

5) с водяным паром (800 °C):

СН₄ + Н₂О → СО + 3Н₂

6) с оксидом углерода(IV):

СН₄ + СO₂ → 2СО + 2Н₂

7) изомеризации (t, катализатор):

*Механизм реакции замещения

1. Инициирование реакции

2. Развитие цепи

Н₃С-Н + Сl˙ → НСl + Н₃С˙

Н₃С˙ + Сl-Сl → Н₃С-Сl + Сl˙

3. Обрыв цепи

Н₃С˙ + Н₃С˙ → Н₃С-СН₃

Н₃С˙ + Сl˙ → Н₃С-Сl

Сl˙ + Сl˙ → Сl-Сl

Химические свойства непредельных углеводородов

Реакции присоединения:

1) с галогенами:

СН₂=СН₂ + Вr₂ → СН₂Вr-СН₂Вг

СН≡СН + Br₂ → CHBr=CHBr

Н₂С=СН-СН=СН₂ + Вг₂ → ВrН₂С-СН=СН-СН₂Вг

2) с водородом:

СН₂=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₃

СН≡СН + Н₂ → СН₂=СН₂

3) с водой:

СН₂=СН₂ + Н₂O → СН₃-СН₂ОН (800 °C, 8 МПа, Н₃РO₄)

С₂Н₂ + Н₂O → CH₃C(H)O (HgSO₄)

4) с галогеноводородами:

СН₂=СН₂ + НСl → СН₃-СН₂Сl

С₂Н₂ + НСl → Н₂С=СНСl (катализатор)

Реакции замещения:

2НC≡С-СН₂-СН₃ + Ag₂O → 2Ag-C≡C–CH₂-CH₃↓ + Н₂O

Реакции окисления:

1) полное окисление (горение):

С₂Н₄ + 3O₂ → 2СO₂ + 2Н₂O

2С₂Н₂ + 5O₂ → 4СO₂ + 2Н₂O

2) частичное окисление:

С₂Н₄ + [О] + Н₂O → НОСН₂СН₂ОН (КМnO₄)

Реакции полимеризации:

1) nСН₂=СН₂ → [-СН₂-СН₂-]_n (TiCl₄, Al(C₂H₅)₃)

2) синтез каучука по методу Лебедева:

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n

3) получение бензола: ЗС₂Н₂ → С₆Н₆

Правило Марковникова

При присоединении молекул воды, гало-геноводородов и других водородсодержа-щих веществ атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше атомов водорода:

СН₂=СН-СН₃ + НСl → CH₃-CHCl-CH₃

Химические свойства ароматических углеводородов

1. Полное окисление:

2С₆Н₆ + 15O₂ → 12СO₂ + 6Н₂O

2. Частичное окисление, например, пер-манганатом калия КМnO₄:

С₆Н₅СН₃ + [О] → С₆Н₅СООН + Н₂O

3. Замещение:

С₆Н₆ + Вr₂ → С₆Н₅Вr + НВr (в присутствии катализатора)

С₆Н₅СН₃ + 3HN0₃ → CH₃C₆H₂(NO₂)₃ + ЗН₂O (в присутствии конц. H₂SO₄)

4. Присоединение:

С₆Н₆ + ЗН₂ → С₆Н₁₂ (в присутствии катализатора)

*Химические свойства галогенопроизводных

1. Со щелочами в водном растворе: СН₃СН₂Сl + NaOH → СН₃СН₂ОН(спирт) + NaCl

2. Со щелочами в спиртовом растворе: CH₃CH₂CHBr + NaOH → СН₃СН=СН₂(алкен) + Н₂O + NaBr

3. С аммиаком: СН₃СН₂Сl + NH₃ → CH₃CH₂NH₂, (CH₃CH₂)₂NH, (CH₃CH₂)₃N (амины)

Кислородсодержащие органические соединения

Спирты и *фенолы

Общая характеристика

Алканолы – ациклические, насыщенные, одна группа —ОН, например метанол (метиловый спирт) СН₃ОН.

Алкандиолы – циклические, насыщенные, две группы —ОН, например этилен-гликоль СН₂ОН-СН₂ОН.

Алкантриолы – ациклические, насыщенные, три группы —ОН, например глицерин СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН.

*Фенолы – циклические производные бензола, содержащие группы —ОН в бензольном кольце, например фенол С₆Н₅ОН.

Химические свойства спиртов и фенолов

1. Полное окисление (горение):

2СН₃ОН + 3O₂ → 2СO₂ + 4Н₂O

2. Частичное окисление перманганатом калия КМnO₄ или дихроматом калия К₂Сr₂O₇:

СН₃ОН + [О] → НС(Н)O + Н₂O

3. Дегидрирование в присутствии катализатора:

СН₃СН₂ОН → СН₃С(Н)=O(этаналь) + Н₂

(СН₃)₂СНОН → (СН₃)₂С=O(ацетон) + Н₂

4. Дегидратация внутримолекулярная:

СН₃СН₂ОН → Н₂С=СН₂ + Н₂O (> 140 °C, конц. H₂SO₄)

5. Дегидратация межмолекулярная

2СН₃СН₂ОН → СН₃СН₂-О-СН₂СН₃ + Н₂O (< 140 °C, конц. H₂SO₄)

6. Дегидрирование и дегидратация:

2С₂Н₅ОН → СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂О+ Н₂ (425 °C, ZnO, Al₂O₃)

7. С галогеноводородами в присутствии конц. H₂SO₄:

С₂Н₅ОН + НСl → С₂Н₅С1 + Н₂O

8. Этерификация в присутствии конц. H₂SO₄ при нагревании:

СН₃СООН + НОСН₃ → СН₃СООСН₃ + Н₂O

9. С металлами:

2СН₃ОН + 2Na → 2CH₃ONa + Н₂↑

10. *3амещение (только фенолы):

С₆Н₅ОН + 3Br₂ → С₆Н₂(ОН)(Br)₃

11. С основаниями (только фенолы и многоатомные спирты):

*С₆Н₅ОН + NaOH → C₆H₅ONa + Н₂O