Текст книги "Сборник основных формул школьного курса химии"

Органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=0, относят к карбонильным соединениям.

Общая характеристика альдегидов и кетонов

Альдегиды – карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, например метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) и этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

*Кетоны – карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (одинаковыми или разными), например пропанон (диметилкетон, ацетон)

*Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Гидрирование в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni):

HC(H)O + Н₂ → СН₃ОН

*СН₃СОСН₃ + Н₂ → СН₃СН(ОН)СН₃

2. Полное окисление:

2СН₃С(Н)O + 5O₂ → 4СO₂ + 4Н₂O

3. Частичное окисление:

СН₃С(Н)O + Ag₂O → СН₃СООН + 2Ag↓

СН₃СОСН₃ + [О] → СН₃СООН + С0₂ + Н₂O окислитель КМnO₄

Систематические и тривиальные названия кислот и анионов

НСООН – метановая (муравьиная)

НСОО¯ – формиат

СН₃СООН – этановая (уксусная)

СНдСОО¯ – ацетат

С₂Н₅СООН – пропановая (пропионовая)

С₂Н₅СОО¯ – пропионат

С₃Н₇СООН – бутановая (масляная)

С₃Н₇СОО¯ – бутират

С₄Н₉СООН – пентановая (валериановая)

С₄Н₉СОО¯ – валерат

С₆Н₁₃СООН – гептановая (энантовая)

С₆Н₁₃СОО¯ – энантат

СН₂=СНСООН – пропеновая (акриловая)

СН₂=СНСОО¯ – акрилат

С₆Н₅СООН – бензолкарбоновая (бензойная)

С₆Н₅СОО¯ – бензоат

*НООС-СООН – этандионовая (щавелевая)

*(¯ООС-СОО¯) – оксалат

1. Диссоциация:

НСООН ↔ НСОО¯ + Н⁺

2. Образование солей:

НСООН + Zn → Zn(HCOO)₂ + Н₂↑

НСООН + NaOH → NaHCOO + Н₂O

2НСООН + К₂СO₃ → 2КНСОО + Н₂O + СO₂↑

НООС-СООН + СаСl₂ → СаС₂O₄↓ + 2НСl

3. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

2СН₃СООН → СН₃С(O)O(O)ССН₃ + Н₂O

4. Этерификация:

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃СООС₂Н₅(этилацетат) + Н₂O

*Особые свойства муравьиной кислоты

1. Разложение под действием концентрированной серной кислоты:

НСООН → СО + Н₂O

2. Окисление:

НСООН + Ag₂O → Н₂O + СO₂ + Ag↓

*Взаимные превращения кислородсодержащих органических соединений

По степени окисленности кислородсодержащие органические соединения образуют следующую последовательность: спирты и фенолы < альдегиды и кетоны < кар-боновые кислоты.

Они могут превращаться друг в друга под действием окислителей и восстановителей:

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоно-вых кислот (жирных кислот).

*Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН

Стеариновая С₁₇Н₃₅СООН

Олеиновая С₁₇Н₃₃СООН

(одна двойная связь в радикале)

Линолевая С₁₇Н₃₁СООН

(две двойные связи в радикале)

Общая характеристика углеводов

Моносахариды – простые углеводы, не гидролизуются, например глюкоза и фруктоза С₆Н₁₂O₆.

Олигосахариды – сложные углеводы, состоят из 2-10 моносахаридных остатков, гидролизуются до моносахаридов, например мальтоза и сахароза С₁₂Н₂₂O₁₁.

Полисахариды – сложные углеводы, состоят из > 10 моносахаридных остатков, гидролизуются, например крахмал и целлюлоза (С₆Н₁₀O₅)_n

Азотсодержащие органические соединения

Классификация аминов

1. Первичные, например этиламин

СН₃-СН₂-NH₂

2. Вторичные, например диметиламин

СН₃-NH-СН₃

3. Третичные, например триметиламин

4. Ароматические, например анилин

C₆H₅-NH₂

*Химические свойства аминов

Восстановитель

1. Полное окисление (горение): 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4СO₂ + 10Н₂О + 2N₂

Основание

2. С водой:

CH₃NH₂ + Н₂O ↔ CH₃NH₃⁺ + ОН¯

3. С кислотами:

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

Аминокислоты

Глицин (аминоуксусная, аминоэтановая) NH₂CH₂COOH

Алании (α-аминопропионовая, 2-аминопропановая) CH₃CH(NH₂)COOH

Фенилаланин C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH

Глутаминовая НООС(СН₂)₂СН(NН₂)СООН

Лизин H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH

Серии HOCH₂CH(NH₂)COOH

Цистеин HSCH₂CH(NH₂)COOH

Тирозин HOC₆H₄CH₂CH(NH₂)COOH

Гистидин (C₃H₃N₂)CH₂CH(NH₂)COOH

Пептидная связь

Из остатков аминоксилот, соединенных пептидными связями, построены белки.

Методы получения ВМС

Поликонденсация – метод синтеза полимеров, при котором взаимодействие молекул мономеров сопровождается выделением побочных низкомолекулярных соединений (воды, аммиака, спиртов):

nС₆Н₅ОН + nНСНО → [-С₆Н₃(ОН) – СН₂-]_n+ nН₂O

Полимеризация – реакция получения полимеров, протекающая без выделения побочных продуктов:

nСН₂=СНСl → [-СН₂-СНСl-]_n

*Примеры полимеров на основе этилена и его производных

Этилен (этен) СН₂=СН₂

Полиэтилен [-СН₂-СН₂-]_п

Пропилен (пропен) СН₃-СН=СН₂

Полипропилен

Винилхлорид (хлорэтилен) Сl-СН=СН₂

Поливинилхлорид

Тетрафторэтилен CF₂=CF₂

Политетрафторэтилен (тефлон) [-CF₂-CF₂-]_n

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) С₆Н₅-СН=СН₂

Полистирол