Текст книги "Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир"

Гемоглобин: природная защита

Люди, живущие в районах широкого распространения малярии, обычно не в состоянии покупать инсектициды для уничтожения комаров или синтетические аналоги хинина, которыми запасаются западные туристы. Однако сама природа изобрела для этих людей определенную форму защиты. Не менее четверти жителей стран Африки к югу от Сахары имеют определенный вариант гена, который предрасполагает к развитию крайне неприятного заболевания, называемого серповидно-клеточной анемией. Если оба родителя несут этот вариант гена, их ребенок будет болен с вероятностью 25 % (у него будут две копии этого варианта гена), с вероятностью 50 % у него будет одна копия такого варианта гена (он будет носителем гена серповидно-клеточной анемии) и с вероятностью 25 % он будет здоров (у него не будет ни одной копии этого варианта гена).

Красные кровяные клетки (эритроциты) здорового человека имеют округлую форму и достаточно упругие, что позволяет им проникать в капилляры человеческого тела. Однако у больных серповидно-клеточной анемией около половины всех эритроцитов жесткие и вытянутые – имеют форму серпа или полумесяца. Такие клетки с трудом проходят через капилляры, блокируют их и оставляют ткани и жизненно важные органы без питания и кислорода. Это вызывает сильную боль и может привести к окончательной потере функциональности органа. В организме серповидные клетки уничтожаются быстрее, чем нормальные, в результате чего происходит общее снижение количества эритроцитов, что и является причиной анемии.

До недавнего времени больные серповидно-клеточной анемией умирали в детстве в результате нарушения работы сердца, печени и почек, различных инфекций и инсульта. Сегодня эта болезнь по-прежнему неизлечима, но врачи научились контролировать прогрессирование болезни, так что больные живут дольше и меньше страдают. У людей с единственной копией гена серповидно-клеточной анемии в крови могут появляться серповидные эритроциты, но обычно их количество невелико, так что они не мешают нормальной циркуляции крови.

Интересно, что носители гена серповидно-клеточной анемии в виде “компенсации” получили от природы определенную степень защищенности от малярии. В ходе эволюции ген серповидно-клеточной анемии стал преимуществом для людей, живущих в областях распространения малярии. Тот, кто унаследовал ген серповидно-клеточной анемии от обоих родителей, умирал в раннем возрасте. Тот, кто такого гена не унаследовал ни от одного из родителей, с большой вероятностью погибал от малярии, причем также в детском возрасте. Однако тот, кто получал этот ген в наследство лишь от одного из родителей, был защищен от малярии и не был болен серповидно-клеточной анемией, так что мог дожить до репродуктивного возраста. Поэтому носительство гена серповидно-клеточной анемии не только сохранялось в популяции, но его частота увеличивалась. В тех местах, где малярии не было, этот наследственный признак не давал преимущества и исчезал. Тот факт, что американские индейцы не имеют аномального гемоглобина, доказывает, что до Колумба малярии на американском континенте не было.

Красный цвет эритроцитов объясняется наличием в них молекул гемоглобина, функция которого заключается в переносе кислорода к органам и тканям. За появление такого опасного заболевания, каким является серповидно-клеточная анемия, отвечает совсем незначительное изменение в структуре гемоглобина. Гемоглобин – это белок. Как и белок шелка, он представляет собой последовательность аминокислотных звеньев. Однако в отличие от белка шелка, состоящего из тысяч звеньев, гемоглобин состоит из двух наборов попарно идентичных последовательностей строго определенного размера (так называемые α– и β-цепи). Эти четыре последовательности свернуты соответствующим образом вокруг четырех железосодержащих небелковых структур, ответственных за связывание кислорода. У людей с серповидно-клеточной анемией имеет место единственная аминокислотная замена в β-цепях гемоглобина: в норме в шестой позиции в β-цепи стоит глутаминовая кислота, а у больных серповидно-клеточной анемией – аминокислота валин.

Различие между боковыми цепями валина и глутаминовой кислоты (обведены)

Бета-цепи гемоглобина состоят из 146 аминокислот, α-цепи – из 141 аминокислоты. Таким образом, у больного человека происходит замена всего одной аминокислоты из 287, то есть различие составляет лишь одну треть процента всего аминокислотного состава. И при этом происходят серьезные изменения. Если же мы учтем, что замена касается только боковых групп аминокислот, доля измененной последовательности белка окажется еще меньше – около десятой доли процента.

Однако именно такое, казалось бы, незначительное изменение структуры белка объясняет симптомы серповидноклеточной анемии. В боковой группе глутаминовой кислоты имеется кислотная группа COOH, которой нет в боковой группе валина. Без этой COOH-группы на шестом аминокислотном остатке в β-цепи деоксигенированный гемоглобин оказывается гораздо менее растворимым. Внутри эритроцитов он выпадает в осадок, что и приводит к изменению формы и эластичности этих клеток. Растворимость оксигенированного гемоглобина изменяется мало, таким образом, образование серповидных клеток сильнее происходит там, где больше деоксигенированного гемоглобина.

Когда серповидные клетки закупоривают капилляры, окружающие ткани начинают испытывать недостаток кислорода. В результате оксигенированный гемоглобин превращается в деоксигенированную форму и образование серповидных эритроцитов усиливается. Получается замкнутый круг, который приводит к кризу. Вот почему у носителей всего одной копии гена серповидно-клеточной анемии также могут происходить кризы: хотя в обычном состоянии в их крови содержится не более 1 % серповидных эритроцитов, половина молекул гемоглобина может переходить в аномальную форму. Такое может случиться в условиях низкого содержания кислорода при разгерметизации самолета или при активной физической нагрузке высоко в горах. В таких условиях в эритроцитах носителей гена серповидно-клеточной анемии начинается осаждение деоксигенированного гемоглобина.

На сегодняшний день у человека обнаружено не менее ста пятидесяти вариантов гемоглобина с разной химической структурой. Некоторые из них несовместимы с жизнью или вызывают серьезные заболевания, но большинство, по-видимому, не влияют на здоровье. Частичную защиту от малярии имеют также обладатели гемоглобина, вызывающего другие формы анемии, например, α-талассемию, распространенную среди жителей Юго-Восточной Азии, или β-талассемию, чаще встречающуюся у жителей Средиземноморья (в основном у итальянцев и греков), а также у жителей Ближнего и Среднего Востока, Индии и некоторых стран Африки. Вероятно, пять человек из тысячи имеют те или иные вариации структуры гемоглобина, но большинство из этих людей никогда об этом не узнают.

В возникновении серповидно-клеточной анемии играет роль не только различие в структуре боковых групп глутаминовой кислоты и валина, но и то место в аминокислотной последовательности β-цепи, где происходит эта замена. Мы не знаем, будет ли замена глутаминовой кислоты на валин играть такую же роль, если произойдет в другом участке цепи. Кроме того, нам до конца неизвестно, почему такая замена обеспечивает защиту от малярии. Понятно только, что наличие валина в шестом положении β-цепи гемоглобина каким-то образом мешает жизненному циклу плазмодия.

Три молекулы, помогающие человеку в борьбе с малярией, не имеют между собой ничего общего, но каждая из них по-своему оказала влияние на ход истории. Алкалоиды из коры хинного дерева служили людям на протяжении долгого времени, но принесли мало материальной пользы исконным жителям восточных склонов Анд, где изначально произрастало хинное дерево. Прибыль от производства и продажи хинина получили чужаки, которые использовали этот уникальный продукт малоразвитых стран в своих интересах. Противомалярийные свойства хинина позволили европейцам превратить многие страны в свои колонии. Хинин, как и многие другие природные молекулы, послужил в качестве молекулярной модели для тех ученых, которые пытались воспроизвести или усилить его действие путем внесения изменений в исходную структуру.

Расширение Британской империи и других европейских колониальных держав в XIX веке было связано с молекулой хинина, но полное уничтожение малярии в Европе и Северной Америке в XX веке стало возможным только благодаря инсектицидным свойствам ДДТ. Это искусственное органическое вещество, не имеющее аналогов в природе. Создание таких веществ всегда сопряжено с определенным риском, поскольку мы не можем заранее предвидеть все возможные плюсы и минусы, связанные с их применением. Да и кто из нас способен отказаться от многочисленных новых материалов, которые так сильно изменили нашу жизнь: от антибиотиков и антисептиков, пластмасс и полимеров, тканей и ароматизаторов, анестетиков и вкусовых добавок, красителей и хладагентов?

Небольшое изменение структуры гемоглобина, являющееся причиной серповидно-клеточной анемии, отразилось на жизни населения трех континентов. Нечувствительность к малярии стала одним из ключевых факторов, способствовавших использованию труда африканских рабов в XVII веке. Подавляющее большинство рабов, попадавших в Новый Свет, происходило из малярийных районов Африки, где ген серповидно-клеточной анемии встречается наиболее часто. Рабовладельцы и работорговцы быстро оценили эволюционное преимущество замены глутаминовой кислоты на валин в шестой позиции β-цепи гемоглобина. Ясное дело, они не имели ни малейшего представления о химической причине нечувствительности рабов к малярии. Зато они очень быстро поняли, что большинство невольников способны переносить лихорадку тропического климата, благоприятного для выращивания хлопка и сахарного тростника, тогда как американские аборигены, собранные из разных частей американского континента, неминуемо заболевали. Так одна аминокислотная замена приговорила к рабству многие поколения африканцев.

Если бы африканские рабы и их потомки болели малярией, рабство в Новом Свете не расцвело бы пышным цветом. Прибыль, полученная на сахарных плантациях Нового Света, не способствовала бы экономическому подъему Европы. Таких плантаций вообще могло не быть. Хлопок не стал бы основной сельскохозяйственной культурой юга Соединенных Штатов, Промышленная революция в Великобритании могла задержаться или пойти в другом направлении, и Гражданской войны в США могло не случиться. Если бы не это крохотное изменение в структуре гемоглобина, ход событий второй половины последнего тысячелетия, возможно, был бы совсем иным.

Три разные молекулы – хинин, ДДТ и гемоглобин – связаны между собой через одну из самых страшных болезней. Кроме того, они являются типичными представителями тех групп молекул, о которых мы говорили в книге. Хинин – природное вещество растительного происхождения, которое оказало серьезное влияние на развитие цивилизации. Гемоглобин – тоже природная молекула, только животного происхождения. Кроме того, гемоглобин относится к полимерным молекулам, а полимеры, как мы видели, ответственны за важнейшие перемены в жизни человека. А на примере ДДТ хорошо видна дилемма, часто возникающая при использовании неприродных синтетических соединений. Трудно сказать, лучше или хуже был бы мир без синтетических веществ, которые появились на свет благодаря гению создавших их ученых.

Послесловие

Исторические события почти всегда имеют не одну, а несколько причин, так что было бы слишком большим упрощением объяснять все перечисленные в этой книге события исключительно структурой химических молекул. Но не будет преувеличением сказать, что структура химических веществ сыграла важную (и часто непризнанную) роль в развитии цивилизации. Когда химик определяет структуру ранее неизвестного природного вещества или синтезирует новую молекулу, влияние небольшого изменения структуры (перемещение двойной связи, замена атома кислорода на другой атом, замена боковой группы) часто кажется малозначащей. И только оглянувшись в прошлое, мы можем оценить силу того влияния, которое оказала эта небольшая замена.

Возможно, поначалу представленные в этой книге химические формулы казались вам сложными и ненужными. Надеемся, что постепенно они перестали быть для вас загадкой, и вы стали понимать, что строение молекул подчиняется определенным правилам. Но даже в рамках этих правил существует бесконечное разнообразие возможных химических структур.

Соединения, которые мы выбрали для иллюстрации важных и интересных событий в истории человечества, можно разделить на две группы. К первой группе относятся вещества природного происхождения, обладающие какими-либо ценными для людей свойствами. Потребность в этих веществах была причиной многих человеческих поступков в древности. В последние полтора столетия более важную роль стали играть вещества второй группы. Это синтетические вещества, созданные в лабораториях или на производстве. Некоторые из них, такие как индиго, являются абсолютными копиями природных веществ, а другие, такие как аспирин, представляют собой производные природных веществ. Однако среди них также есть вещества, которые являются совершенно новыми и не имеют аналогов в природе (например, ХФУ).

К этим двум группам можно добавить еще одну: молекулы, которые могут оказать огромное, но непредсказуемое влияние на развитие цивилизации в будущем. Сюда относятся вещества, созданные природой, но по заказу и под руководством человека. Генетическая инженерия (или биотехнология – неважно, каким термином назвать тот искусственный процесс, в результате которого в живой организм встраивается новый генетический материал) позволяет получить вещества, которых в природе никогда не существовало. Например, “золотой рис” – это генно-инженерный штамм риса, продуцирующий β-каротин (желто-оранжевый пигмент, которого много в моркови и в других желтых овощах и фруктах, а также в темно-зеленых листовых овощах)[27]27
  “Золотой рис” был создан в лаборатории профессора Инго Потрикуса в Цюрихе при финансовой поддержке Фонда Рокфеллера. Этот рис пока выращивается только на экспериментальных плантациях и в продажу не поступает.


[Закрыть].

β-каротин

В организме человека β-каротин необходим для синтеза витамина А. Однако в рационе миллионов людей во всем мире, и особенно в Азии, где едят много риса, β-каротина недостаточно. Дефицит витамина А приводит к заболеваниям, которые могут закончиться слепотой и даже смертью. В рисе практически нет β-каротина, так что его искусственное добавление в зерно может иметь существенное значение для улучшения здоровья людей, для которых рис является основной пищей.

Однако у генетической инженерии есть и оборотная сторона. Хотя β-каротин встречается в природе во многих растениях, критики биотехнологии задаются вопросом: насколько безопасно встраивать эту молекулу в растения, в которых его никогда не было? Может ли эта молекула оказать негативное влияние на другие вещества, которые есть в этом растении? Не может ли она стать причиной аллергических реакций у некоторых людей? Каковы долгосрочные последствия от подобного вмешательства в природу? Кроме того, высказываются опасения по поводу того, что биотехнологическими исследованиями зачастую движет погоня за прибылью, а результатом подобных исследований может стать сокращение разнообразия сельскохозяйственных культур и глобализация сельского хозяйства. В этой связи нам следует быть чрезвычайно осторожными и осмотрительными, несмотря на все кажущиеся очевидные преимущества изменения природы в нужном человеку направлении. Как мы видели в случае ХФУ и ДДТ, многие химические соединения могут быть одновременно и полезными, и вредными, и вначале не всегда понятно, какой стороной обернется применение вновь созданного вещества. Вполне возможно, что люди создадут новые сложные химические молекулы, которые позволят выращивать лучшие сорта растений, избавиться от пестицидов и устранить болезни. Но может случиться так, что подобные манипуляции вызовут новые и совершенно неожиданные проблемы, которые будут угрожать существованию жизни на Земле.

Возможно, в будущем люди оглянутся назад и попытаются ответить на вопрос о том, какие же химические молекулы наиболее серьезным образом повлияли на нашу цивилизацию в XXI веке. Что они выберут? Природные гербициды, встроенные в генетически измененные сельскохозяйственные культуры и уничтожившие множество других растений? Или лекарства, поддерживающие наше физическое и психическое здоровье? Или, может быть, новые нелегальные психотропные препараты, с которыми связана террористическая деятельность и организованная преступность? Или токсичные молекулы, еще сильнее отравившие окружающую среду? Или вещества, открывающие доступ к новым и еще более эффективным источникам энергии? Или антибиотики, неограниченное применение которых привело к возникновению новых резистентных штаммов микроорганизмов?

Колумб не мог предвидеть последствий поисков пиперина. Магеллан не мог знать, к чему приведет его охота за изоэвгенолом. Шенбейн, несомненно, был бы крайне удивлен, если бы узнал, что полученная им из фартука супруги нитроцеллюлоза положила начало производству тканей и взрывчатых веществ. Перкин не мог предугадать, что его эксперимент приведет к производству не только красок, но также антибиотиков и других фармацевтических препаратов. Маркер, Нобель, Шардонне, Карозерс, Листер, Бакеланд, Гудьир, Хофман, Леблан, братья Солвей, Харрисон, Мидгли и многие другие, о ком мы рассказали, не представляли себе исторического значения своих открытий. Неплохая компания! Выходит, мы с вами не одиноки в своих колебаниях в выборе той самой молекулы, о которой наши потомки смогут сказать: “Это она изменила жизнь на нашей планете”.

Благодарности

Эта книга не появилась бы на свет без поддержки наших родных, друзей и коллег, и мы хотим выразить благодарность всем им: мы признательны за все замечания и комментарии, включая те, которые не смогли учесть.

Наверное, профессор Кон Камби из Университета Окленда в Новой Зеландии не думал, что, выйдя на пенсию, продолжит заниматься проверкой структурных диаграмм и химических формул. Мы благодарны ему за то, что он согласился это сделать, за его острый глаз и горячую поддержку нашей затеи. Если в тексте и остались ошибки, то исключительно по нашей вине.

Мы благодарим нашего агента Джейн Дистел (“Джейн Дистел литерари менеджмент”) за то, что она сочла интересными для других людей наши исследования связи между химическими структурами и историческими событиями.

Венди Хабберт, редактор из издательства “Тарчер/Патнэм”, сказала, что узнала много нового (о химии) в процессе редактирования нашей рукописи, но мы думаем, что сами узнали от нее гораздо больше. Благодаря ее требовательности материал предстал перед читателем не в виде набора разрозненных фактов, а как цельное повествование.

Наконец, мы восторгаемся любопытством и талантом ученых и естествоиспытателей, которые трудились до нас. Без их вклада в науку мы никогда не смогли бы узнать и полюбить эту увлекательнейшую область знания – химию.

Избранная литература

Allen, Charlotte The Scholars and the Goddess // Atlantic Monthly. January 2001.

Arlin, Marian The Science of Nutrition. New York: Macmillan, 1977.

Asbell, Bernard The Pill: A Biography of the Drug that Changed the World. New York: Random House, 1995.

Aspin, Chris The Cotton Industry. Series 63. Aylesbury: Shire Publications, 1995.

Atkins, P. W. Molecules. Scientific American Library series, no. 21. New York: Scientific American Library, 1987.

Balick, Michael J., and Paul Alan Cox Plants, People, and Culture: The Science of Ethnobotany. Scientific American Library series, no. 60. New York: Scientific American Library, 1997.

Ball, Philip What a Tonic // Chemistry in Britain (October 2001): 26–29.

Bangs, Richard, and Christian Kallen Islands of Fire, Islands of Spice: Exploring the Wild Places of Indonesia. San Francisco: Sierra Club Books, 1988.

Brown, G. I. The Big Bang: A History of Explosives. Gloucestershire: Sutton Publications, 1998.

Brown, Kathryn Scary Spice // New Scientist (December 23–30, 2000): 53.

Brown, William H., and Christopher s. Foote Organic Chemistry. Orlando, Fla.: Harcourt Brace, 1998.

Bruce, Ginny Indonesia: A Travel Survival Kit. Australia: Lonely Planet Publications, 1986.

Bruice, Paula Yurkanis Organic Chemistry. Englewood Cliffs, N. J.: Prentice-Hall, 1998.

Cagin, S., and P. Day Between Earth and Sky: How CFCs Changed our World and Endangered the Ozone Layer. New York: Pantheon Books, 1993.

Campbell, Neil A. Biology. Menlo Park, Calif.: Benjamin/Cummings, 1987.

Carey, Francis A. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2000.

Caton, Donald What a Blessing She Had Chloroform: The Medical and Social Responses to the Pain of Childbirth from 1800 to the Present. New Haven: Yale University Press, 1999.

Chang, Raymond Chemistry. New York: McGraw-Hill, 1998.

Chester, Ellen Woman of Valor: Margaret Sanger and the Birth Control Movement in America. New York: Simon and Schuster, 1992.

Clow, A., and N. L. Clow The Chemical Revolution: A Contribution to Social Technology. London: Batchworth Press, 1952.

Collier, Richard The River That God Forgot: The Story of the Amazon Rubber Boom. New York: E. P. Dutton, 1968.

Coon, Nelson The Dictionary of Useful Plants. Emmaus, Pa.: Rodale Press, 1974.

Cooper, R. C., and R. C. Cambie New Zealand’s Economic Native Plants. Auckland: Oxford University Press, 1991.

Davidson, Basil Black Mother: The Years of the African Slave Trade. Boston: Little, Brown, 1961.

Davis, Lee N. The Corporate Alchemists: The Power and Problems of the Chemical Industry. London: Temple-Smith, 1984.

Davis, M. B., J. Austin, and D. A. Partridge Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry. London: Royal Society of Chemistry, 1991.

De Bono, Edward, ed. Eureka: An Illustrated History of Inventions from the Wheel to the Computer. New York: Holt, Rinehart, and Winston, 1974.

Delderfield, R. F. The Retreat from Moscow. London: Hodder and Stoughton, 1967.

Djerassi, C. The Pill, Pygmy Chimps and Degas’Horse: The Autobiography of Carl Djerassi. New York: Harper and Row, 1972.

DuPuy, R. E., and T. N. DuPuy The Encyclopedia of Military History from 3500 B. C. to the Present. Rev. ed. New York: Harper and Row, 1977.

Ege, Seyhan Organic Chemistry: Structure and Reactivity. Lexington, Mass.: D. C. Heath, 1994.

Ellis, Perry Overview of Sweeteners // Journal of Chemical Education 72, no. 8 (August 1995): 671–675.

Emsley, John Molecules at an Exhibition: Portraits of Intriguing Materials in Everyday Life. New York: Oxford University Press, 1998.

Fairholt, F. W. Tobacco: Its History and Associations. Detroit: Singing Tree Press, 1968.

Feltwell, John The Story of Silk. New York: St. Martin’s Press, 1990.

Fenichell, S. Plastic: The Making of a Synthetic Century. New York: HarperCollins, 1996.

Fessenden, Ralph J., and Joan S. Fessenden Organic Chemistry. Monterey, Calif.: Brooks/Cole, 1986.

Fieser, Louis F., and Mary Fieser Advanced Organic Chemistry. New York: Reinhold, 1961.

Finniston, m., ed. Oxford Illustrated Encyclopedia of Invention and Technology. Oxford: Oxford University Press, 1992.

Fisher, Carolyn Spices of Life // Chemistry in Britain (January 2002).

Fox, Marye Anne, and James K. Whitesell Organic Chemistry. Sudbury: Jones and Bartlett, 1997.

Frankforter, A. Daniel The Medieval Millennium: An Introduction. Englewood Cliffs, N. J.: Prentice-Hall, 1998.

Garfield, Simon Mauve: How One Man Invented a Colour that Changed the World. London: Faber and Faber, 2000.

Gilbert, Richard Caffeine, the Most Popular Stimulant: Encyclopedia of Psychoactive Drugs. London: Burke, 1988.

Goodman, Sandra Vitamin C: The Master Nutrient. New Canaan, Conn.: Keats, 1991.

Gottfried, Robert S. The Black Death: Natural and Human Disaster in Medieval Europe. New York: Macmillan, 1983.

Harris, Nathaniel History of Ancient Greece. London: Hamlyn, 2000.

Heiser, Charles B., Jr. The Fascinating World of the Nightshades: Tobacco, Mandrake, Potato, Tomato, Pepper, Eggplant, etc. New York: Dover, 1987.

Herold, J. Christopher The Horizon Book of the Age of Napoleon. New York: Bonanza Books, 1983.

Hildebrand, J. H., and R. E. Powell Reference Book of Inorganic Chemistry. New York: Macmillan, 1957.

Hill, Frances A Delusion of Satan: The Full Story of the Salem Witch Trials. London: Hamish Hamilton, 1995.

Hough, Richard Captain James Cook: A Biography. New York: W. W. Norton, 1994.

Huntford, Roland Scott and Amundsen (The Last Place on Earth). London: Hodder and Stoughton, 1979.

Inglis, Brian The Opium Wars. New York: Hodder and Stoughton, 1976.

Jones, Maitland, Jr. Organic Chemistry. New York: W. W. Norton, 1997.

Kauffman, George B. Historically Significant Coordination Compounds. 1. Alizarin dye // Chem 13 News (May 1988).

Kauffman, George B., and Raymond B. Seymour Elastomers. 1. Natural Rubber// Journal of Chemical Education 67, no. 5 (May 1990): 422–425.

Kaufman, Peter B. Natural Products from Plants. Boca Raton, Fla.: CRC Press, 1999.

Kolander, Cheryl A Silk Worker’s Notebook. Colo.: Interweave Press, 1985.

Kotz, John C., and Paul Treichel, Jr. Chemistry and Chemical Reactivity. Orlando, Fla.: Harcourt Brace College, 1999.

Kurlansky, Mark Salt: A World History. Toronto: Alfred A. Knopf Canada, 2002.

Lanman, Jonathan T. Glimpses of History from Old Maps: A Collector’s View. Tring, Eng.: Map Collector, 1989.

Latimer, Dean, and Jeff Goldberg Flowers in the Blood: The Story of Opium. New York: Franklin Watts, 1981.

Lehninger, Albert L. Biochemistry: The Molecular Basis of Cell Structure and Function. New York: Worth, 1975.

Lewis, Richard J. Hazardous Chemicals Desk Reference. New York: Van Nostrand Reinhold, 1993.

Loudon, G. Marc Organic Chemistry. Menlo Park, Calif.: Benjamin/Cummings, 1988.

MacDonald, Gayle Mauve with the Times // Toronto Globe and Mail, April 28, 2001.

Magner, Lois N. A History of Life Sciences. New York: Marcel Dekker, 1979.

Manchester, William A World Lit only by Fire: The Medieval Mind and the Renaissance: Portrait of an Age. Boston: Little, Brown, 1992.

Mann, John Murder, Magic and Medicine. Oxford: Oxford University Press, 1992.

McGee, Harold On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen. New York: Charles Scribner’s Sons, 1984.

McKenna, Terence Food of the Gods. New York: Bantam Books, 1992.

McLaren, Angus A History of Conception from Antiquity to the Present Day. Oxford: Basil Blackwell, 1990.

McMurry, John Organic Chemistry. Monterey, Calif.: Brooks/Cole, 1984.

Meth-Cohn, Otto, and Anthony S. Travis The Mauveine Mystery // Chemistry in Britain (July 1995): 547–549.

Miekle, Jeffrey L. American Plastic: A Cultural History. New Brunswick, N. J.: Rutgers University Press, 1995.

Milton, Giles Nathaniel’s Nutmeg. New York: Farrar, Straus and Giroux, 1999.

Mintz, Sidney W. Sweetness and Power: The Place of Sugar in Modern History. New York: Viking Penguin, 1985.

Multhauf, R. P. Neptune’s Gift: A History of Common Salt. Baltimore, Md.: Johns Hopkins University Press, 1978.

Nikiforuk, Andrew The Fourth Horseman: A Short History of Epidemics, Plagues, Famine and other Scourges. Toronto: Penguin Books Canada, 1992.

Noller, Carl R. Chemistry of Organic Compounds. Philadelphia: W. B. Saunders, 1966.

Orton, James m., and Otto W. Neuhaus Human Biochemistry. St. Louis: C. V. Mosby, 1975.

Pakenham, Thomas The Scramble for Africa: 1876–1912. London: Weidenfeld and Nicolson, 1991.

Pauling, Linus Vitamin C, the Common Cold and the Flu. San Francisco: W. H. Freeman, 1976.

Pendergrast, Mark Uncommon Grounds: The History of Coffee and how It Transformed the World. New York: Basic Books, 1999.

Peterson, William Population. New York: Macmillan, 1975.

Radel, Stanley R., and Marjorie H. Navidi Chemistry. St. Paul, Minn.: West, 1990.

Rayner-Canham, G., P. Fisher, P. Le Couteur, and R. Raap Chemistry: A Second Course. Reading, Mass.: Addison-Wesley, 1989.

Robbins, Russell Hope The Encyclopedia of Witchcraft and Demonology. New York: Crown, 1959.

Roberts, J. M. The Pelican History of the World. Middlesex: Penguin Books, 1980.

Rodd, E. H. Chemistry of Carbon Compounds. 5 vols. Amsterdam: Elsevier, 1960.

Rosenblum, Mort Olives: The Life and Lore of a Noble Fruit. New York: North Point Press, 1996.

Rudgley, Richard Essential Substances: A Cultural History of Intoxicants in Society. New York: Kodansha International, 1994.

Russell, C. A., ed. Chemistry, Society and the Environment: A New History of the British Chemical Industry. Cambridge: Royal Society of Chemistry.

Savage, Candace Witch: The Wild Ride from Wicked to Wicca. Vancouver, B. C.: Douglas and McIntyre, 2000.

Schivelbusch, Wolfgang Tastes of Paradise: A Social History of Spices, Stimulants, and Intoxicants. Translated by David Jacobson. New York: Random House, 1980.

Schmidt, Julius. Rev. and ed. by Neil Campbell. Organic Chemistry. London: Oliver and Boyd, 1955.

Seymour, R. B., ed. History of Polymer Science and Technology. New York: Marcel Dekker, 1982.

Snyder, Carl H. The Extraordinary Chemistry of Ordinary Things. New York: John Wiley and Sons, 1992.

Sohlman, Ragnar, and Henrik Schuck Nobel, Dynamite and Peace. New York: Cosmopolitan, 1929.

Solomons, Graham, and Craig Fryhle Organic Chemistry. New York: John Wiley and Sons, 2000.

Stamp, L. Dudley The Geography of Life and Death. Ithaca, N. Y.: Cornell University Press, 1964.

Stine, W. R. Chemistry for the Consumer. Boston: Allyn and Bacon, 1979.

Strecher, Paul G. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals and Drugs. Rahway, N. J.: Merck, 1968.

Streitwieser, Andrew, Jr., and Clayton H. Heathcock Introduction to Organic Chemistry. New York: Macmillan, 1981.

Styer, Lubert Biochemistry. San Francisco: W. H. Freeman, 1988.

Summers, Montague The History of Witchcraft and Demonology. Castle Books, 1992.

Tannahill, Reay Food in History. New York: Stein and Day, 1973.

Thomlinson, Ralph Population Dynamics: Causes and Consequences of World Demographic Changes. New York: Random House, 1976.

Time-Life Books, ed. Witches and Witchcraft: Mysteries of the Unknown. Virginia: Time-Life Books, 1990.

Travis, A. S. The Rainbow Makers: The Origins of the Synthetic Dyestuffs Industry in Western Europe. London and Toronto: Associated University Presses, 1993.

Visser, Margaret Much Depends on Dinner: The Extraordinary History and Mythology, Allure and Obsessions. Perils and Taboos of an Ordinary Meal. Toronto: McClelland and Stewart, 1986.